6,16,19,22,25-Pentaoxa-12,29-dithia-3,9-diazatricyclo[24.3.0.011,15]nonacosa-1(26),11(15),13,27-tetraene | 459430-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,16,19,22,25-Pentaoxa-12,29-dithia-3,9-diazatricyclo[24.3.0.011,15]nonacosa-1(26),11(15),13,27-tetraene
• CAS: 459430-00-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅S₂
• 分子量: 442.601
• InChiKey: RLLBKFXZOCLHNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-[2-[2-(2-Thiophen-3-yloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]thiophene 、 6,16,19,22,25-Pentaoxa-12,29-dithia-3,9-diazatricyclo[24.3.0.011,15]nonacosa-1(26),11(15),13,27-tetraene 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到8,11,14,17,31,34,37,40,49-Nonaoxa-4,21,27,44-tetrathia-1,24-diazahexacyclo[22.22.5.03,7.018,22.026,30.041,45]henpentaconta-3(7),5,18(22),19,26(30),28,41(45),42-octaene
  参考文献：
  名称：

  The preparation of thiophene-based azacryptand Mannich bases

  摘要：

  研究人员开始制备包含四个噻吩环的类隐结构。研究人员考虑了多种方法，但从易于获得的 ArO-Z-OAr 类型的 α,ω-双（2-甲酰基-3-噻吩氧基）烷烃（其中 Ar = 2-甲酰基-3-噻吩基，Z = 杂烷基链）开始的分步法取得了极佳的效果。通过还原杂烷基桥联二醛衍生的开链和大环亚胺，制备了一系列包含一个或两个大环的开链和环曼尼希碱。制备出了还原产物（即中间仲胺）的对甲苯磺酰基和乙酰基衍生物；后者表现出非对映异构性。

  DOI：

  10.1039/b200479h
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[2-[2-(2-Formylthiophen-3-yl)oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,16,19,22,25-Pentaoxa-12,29-dithia-3,9-diazatricyclo[24.3.0.011,15]nonacosa-1(26),11(15),13,27-tetraene
  参考文献：
  名称：

  The preparation of thiophene-based azacryptand Mannich bases

  摘要：

  研究人员开始制备包含四个噻吩环的类隐结构。研究人员考虑了多种方法，但从易于获得的 ArO-Z-OAr 类型的 α,ω-双（2-甲酰基-3-噻吩氧基）烷烃（其中 Ar = 2-甲酰基-3-噻吩基，Z = 杂烷基链）开始的分步法取得了极佳的效果。通过还原杂烷基桥联二醛衍生的开链和大环亚胺，制备了一系列包含一个或两个大环的开链和环曼尼希碱。制备出了还原产物（即中间仲胺）的对甲苯磺酰基和乙酰基衍生物；后者表现出非对映异构性。

  DOI：

  10.1039/b200479h

文献信息

• The preparation of thiophene-based azacryptand Mannich bases
  作者：Julie D. E. Chaffin、John M. Barker、Patrick R. Huddleston

  DOI：10.1039/b200479h

  日期：2002.3.8

  The preparation of cryptand-like structures, incorporating four thiophene rings, was undertaken. A variety of approaches were considered, but a stepwise process commencing from the readily available α,ω-bis(2-formyl-3-thienyloxy)alkanes of the type ArO-Z-OAr (where Ar = 2-formyl-3-thienyl and Z = heteroalkyl chain) yielded excellent results. A range of open chain and cyclic Mannich bases incorporating one or two macrorings was prepared via reduction of open chain and macrocyclic imines derived from the heteroalkyl-bridged bisaldehydes. Tosyl and acetyl derivatives of the reduced products, viz. the intermediate secondary amines were prepared; the latter exhibited diastereoisomerism.

  研究人员开始制备包含四个噻吩环的类隐结构。研究人员考虑了多种方法，但从易于获得的 ArO-Z-OAr 类型的 α,ω-双（2-甲酰基-3-噻吩氧基）烷烃（其中 Ar = 2-甲酰基-3-噻吩基，Z = 杂烷基链）开始的分步法取得了极佳的效果。通过还原杂烷基桥联二醛衍生的开链和大环亚胺，制备了一系列包含一个或两个大环的开链和环曼尼希碱。制备出了还原产物（即中间仲胺）的对甲苯磺酰基和乙酰基衍生物；后者表现出非对映异构性。