2,7-dimethyl-3-ethyl(10H)-dipyrrin-1-one-8-propionic acid | 13129-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,7-dimethyl-3-ethyl(10H)-dipyrrin-1-one-8-propionic acid
• 英文别名: neoxantho-bilirubic acid；3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 13129-04-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: DTMYKBXNSONPBF-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethyl-3-ethyl(10H)-dipyrrin-1-one-8-propionic acid 以 甲醇 、 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 10,10-dimethyl-3,17-diethyl-1,10,19,22,23,24-hexahydro-2,7,13,18-tetramethyl-1,19-dioxo-21H-bilin-8,12-dipropanoic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在宝石二甲基作用：两性胆红素

  摘要：

  通过在酸催化下将两个相同的二吡啶酮与2,2-二甲氧基丙烷偶合，可以平稳地合成新的胆红素同源物（1a – 1d），其中的中心C（10）CH 2被C（CH 3）2取代。新的黄色颜料的酸链从乙酸（n = 1）到丙酸（n = 2）到丁酸（n = 3）到己酸（n = 5）不等，相对于没有宝石的母体中胆红素而言，它们表现出不同寻常的两亲性-在非极性（苯）至极性（CH 3 OH）的有机溶剂中具有很高的溶解度。像父母的红宝石一样，1a– 1d容易在中间弯曲，但与父母不同，它们不能形成mesobiliverdin类似物。NMR光谱分析和分子动力学计算表明，与母体一样，1a - 1d采用通过分子内氢键稳定的脊-瓦形状。1b中构象的确认来自其X射线晶体学结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,7-dimethyl-3-ethyl(10H)-dipyrrin-1-one-8-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  10-Thia-meobilirubin-xiiiα

  摘要：

  通过新黄胆酸（3）与二氯化硫的缩合反应合成了10-硫杂的中胆红素-XIIIα，其中央C（10）CH 2基团被硫（1a）取代。Thia-rubin 1a是一种亮黄色固体，形成亮黄色溶液，在425-440 nm范围内具有最大的uv可见吸收。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400624