4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮 | 766-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮
• 中文别名: 1,5-二氢-4-乙基-3-甲基-2H-吡咯-2-酮
• 英文名称: 4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: 4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrolin-2-one；3-methyl-4-ethyl-3-pyrrolin-2-one；4-ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-one；4-Ethyl-3-methyl-3-pyrrolin-2-on；3-methyl-4-ethylpyrrolin-2-one；4-ethyl-3-methyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；2H-Pyrrol-2-one, 4-ethyl-1,5-dihydro-3-methyl-；3-ethyl-4-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 766-45-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD18827590
• 分子量: 125.17
• InChiKey: ONWVNPNVIDSBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  279.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 strontium(II) carbonate 、 palladium dichloride 重氮甲烷 、 氢氧化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三溴氧磷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.58h， 生成 cis-3,18-diethyl-1,2,3,19,21,24-hexahydro-2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxobilin-8,12-dipropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  植物胆色素A环的相对立体化学

  摘要：

  描述了一系列 3,4-dihydropyrromethenones 和 2,3-dihydrodioxobilins 的合成和表征，包括立体化学。高分辨率 /sup 1/H NMR 光谱分析允许确定一系列顺式和反式模型化合物的 A 环耦合常数。根据这些数据和相关性，可以得出藻蓝蛋白 A 环中的相对立体化学和类似胆色素结构的结论。

  DOI：

  10.1021/ja00321a026
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-乙酰氧基戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Barton-zard吡咯合成的改进偶联程序

  摘要：

  Barton-Zard吡咯合成中改进的最终步骤在vic-硝基乙酸酯与异氰酸酯的偶联环化反应中使用廉价的碳酸钾作为碱。在该修饰中，合成上有用的2-羰基烷氧基吡咯（1a，b和3）和2-（对甲苯磺酰基）吡咯（2a，b）的分离产率始终提高到78-89％的范围。通过与30％的过氧化氢在乙酸中反应，可方便而直接地将2a转化为5-（对甲苯磺酰基）-2-吡咯烷酮4，从而避免了涉及溴化然后溶剂分解的两步程序。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380239

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Readily Synthesized Novel Fluorescent Dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo040183y

  日期：2005.1.1

  A new, highly fluorescent (φF up to 0.85) rigid anti-Z-dipyrrinone chromophore has been synthesized in high yield in a one-pot reaction by condensing two monopyrroles in the presence of DBU to form the pyrrolo[3,2-f]indolizine-4,6-dione nucleus.

  一个新的，高荧光（φ ˚F高达0.85）刚性抗- ž -dipyrrinone发色团已经在一个单釜反应高收率由在DBU存在缩合两种monopyrroles以形成吡咯合成[3,2- ˚F ] indolizine-4,6-dione核。
• Convenient and Regioselective Syntheses of 3,4-Disubstituted Δ³-Pyrrolin-2-one Derivatives Starting from 2-Tosyl-3,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Hideki Kinoshita、Yoshio Hayashi、Yasue Murata、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.1993.1437

  日期：1993.8

  3,4-Disubstituted Δ3-pyrrolin-2-ones were prepared in high yields via 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) starting from 2-tosylpyrroles regioselectively. The compounds 4 were found to be useful intermediates for the preparation of a variety of Δ3-pyrrolin-2-one derivatives. The reactions of 4 with various nucleophiles and active methylene compounds bearing an appropriate leaving group are described.

  通过 5-tosyl-Δ3-pyrrolin-2-ones (4) 从 2-tosylpyrroles 开始区域选择性地制备 3,4-二取代的 Δ3-pyrrolin-2-ones。发现化合物4是用于制备多种Δ3-吡咯啉-2-酮衍生物的有用中间体。描述了 4 与各种亲核试剂和带有适当离去基团的活性亚甲基化合物的反应。
• Hydrogen-Bonded Dimers in Dipyrrinones and Acyldipyrrinones
  作者：Michael T. Huggins、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s007060170131

  日期：2001.2.15

  as determined by analysis of variable temperature 1H NMR data. In contrast, when the 9-acyl group is replaced by formyl or when the acyl group is fixed in a syn orientation to the pyrrole NH, the dipyrrinone is strongly prone to dimerization in CHCl3.

   9-酰基-二吡咯烷酮9-丁酰基-2,3,7,8-四甲基-（10 H ）-二吡喃-1-酮的晶体结构测定 表明存在分子间氢键合的二聚体。然而，在CHCl 3溶液中，颜料是单体的，如通过蒸气压渗透压测量法测定的。在C（8），9酰基dipyrrinone仅表现出弱的倾向，在CHCl形成二聚体缺少的烷基3（ ķ 甲 〜60  中号 -1如通过可变温度的分析测定）1 H NMR数据。相反，当9-酰基被甲酰基取代时或当酰基固定在 合成物中时 在吡咯NH的方向上，二吡啶酮在CHCl 3中强烈倾向于二聚。
• 10-Thia-mesobilirubin-xiiiα
  作者：Brahmananda Ghosh、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570400624

  日期：2003.11

  The 10-thia analog of mesobilirubin-XIIIα, with the central C(10) CH2 group replaced by sulfur (1a) was synthesized by condensation of neoxanthobilirubic acid (3) with sulfur dichloride. Thia-rubin 1a is a brilliant yellow solid, forming bright yellow solutions with uv-visible absorption maximum from 425–440 nm.

  通过新黄胆酸（3）与二氯化硫的缩合反应合成了10-硫杂的中胆红素-XIIIα，其中央C（10）CH 2基团被硫（1a）取代。Thia-rubin 1a是一种亮黄色固体，形成亮黄色溶液，在425-440 nm范围内具有最大的uv可见吸收。

表征谱图