3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 669695-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 669695-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: SOBDSEVTDABOND-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(2-carboxyethyl)-5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4

文献信息

• 10-Thia-mesobilirubin-xiiiα
  作者：Brahmananda Ghosh、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570400624

  日期：2003.11

  The 10-thia analog of mesobilirubin-XIIIα, with the central C(10) CH2 group replaced by sulfur (1a) was synthesized by condensation of neoxanthobilirubic acid (3) with sulfur dichloride. Thia-rubin 1a is a brilliant yellow solid, forming bright yellow solutions with uv-visible absorption maximum from 425–440 nm.

  通过新黄胆酸（3）与二氯化硫的缩合反应合成了10-硫杂的中胆红素-XIIIα，其中央C（10）CH 2基团被硫（1a）取代。Thia-rubin 1a是一种亮黄色固体，形成亮黄色溶液，在425-440 nm范围内具有最大的uv可见吸收。
• (m.n)-Homorubins: syntheses and structures
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1288-4

  日期：2014.11

  AbstractFive new homorubin analogs of bilirubin with their two dipyrrinone components conjoined to (CH2)2, (CH2)3, and (CH2)4 units were synthesized with propionic acid chains shortened to acetic and elongated to butyric, and examined by spectroscopy and molecular mechanics computations for an ability to form conformation-determining hydrogen bonds. With m designating the number of conjoining CH2 units

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要