5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester | 13129-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-2,7-dimethyl-7-(2-methoxycarbonylethyl)-3-vinyl-dipyrrin-1(10H)-one；neoxanthobilirubinic acid methyl ester；methyl neoxanthobilirubinate；3-[5-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-4-methyl-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester；3-Ethyl-4'-(2-methoxycarbonylethyl)-4,3'-dimethyl-5-oxo-2,4-dihydro-2,2'-pyrromethen；methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 13129-05-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: SCMMYXNCWQTFTH-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3 mg的产率得到1,2-bis<3-methyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-2-pyrrolyl>-1,2-bis(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-3-pyrrolin-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  吡咯颜料的反应性。第十二部分。电化学还原双吡啶-1（10 ）-酮和胆红素

  摘要：

  二甲基甲酰胺中的Biladiene-二酮（胆红素）显示出类似于双吡啶-1（10 ）-ones部分模型的阴极电化学行为。和乙烯基取代导致在阴极还原不同的反应产物，但具体的电分析响应取决于许多因素，并且不能容易地解释。建议从胆红素获得的还原性聚合物与胆红素和中胆红素（粪便色素）有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81382-x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4

文献信息

• Self-association of dipyrrinones observed by 2d-noe nmr and dimerization constants calculated from 1h-nmr chemical shifts
  作者：Daniel F. Nogales、Jin-Shi Ma、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86316-x

  日期：1993.3

  Methyl xanthobilirubinate (1) and methyl neoxanthobilirubinate (2) self associate, as seen by 2D-NOE NMR, to form hydrogen-bonded dimers in CDCl3. Association constants K(A) = 25,000 (1) and 12,000 M-1 (2) at 22-degrees-C are derived from analysis of concentration-dependent N-H chemical shifts.
• Reactivity of pyrrole pigments. Part XII. Electrochemical reduction of dipyrrin-1(10)-ones and bilirubins
  作者：Josep Claret、Joan Anton Farrera、Josep M. Ribo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81382-x

  日期：1990.1

  behaviour analogous as that of their partial models the dipyrrin-1(10)-ones. and vinyl substitution results in different reaction products on cathodic reduction, but the specific electroanalytical response depends on many factors and cannot easily be interpreted. The reductive polymers obtained from the bilirubins are suggested to be related to bilifuscin and mesobilifuscin (fecal pigments).

  二甲基甲酰胺中的Biladiene-二酮（胆红素）显示出类似于双吡啶-1（10 ）-ones部分模型的阴极电化学行为。和乙烯基取代导致在阴极还原不同的反应产物，但具体的电分析响应取决于许多因素，并且不能容易地解释。建议从胆红素获得的还原性聚合物与胆红素和中胆红素（粪便色素）有关。
• (m.n)-Homorubins: syntheses and structures
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1288-4

  日期：2014.11

  AbstractFive new homorubin analogs of bilirubin with their two dipyrrinone components conjoined to (CH2)2, (CH2)3, and (CH2)4 units were synthesized with propionic acid chains shortened to acetic and elongated to butyric, and examined by spectroscopy and molecular mechanics computations for an ability to form conformation-determining hydrogen bonds. With m designating the number of conjoining CH2 units

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要