5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester | 13129-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-2,7-dimethyl-7-(2-methoxycarbonylethyl)-3-vinyl-dipyrrin-1(10H)-one；neoxanthobilirubinic acid methyl ester；methyl neoxanthobilirubinate；3-[5-(3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-pyrrol-2-ylidenemethyl)-4-methyl-pyrrol-3-yl]-propionic acid methyl ester；3-Ethyl-4'-(2-methoxycarbonylethyl)-4,3'-dimethyl-5-oxo-2,4-dihydro-2,2'-pyrromethen；methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 13129-05-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: SCMMYXNCWQTFTH-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester 在 lithium perchlorate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3 mg的产率得到1,2-bis<3-methyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-2-pyrrolyl>-1,2-bis(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-3-pyrrolin-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  吡咯颜料的反应性。第十二部分。电化学还原双吡啶-1（10 ）-酮和胆红素

  摘要：

  二甲基甲酰胺中的Biladiene-二酮（胆红素）显示出类似于双吡啶-1（10 ）-ones部分模型的阴极电化学行为。和乙烯基取代导致在阴极还原不同的反应产物，但具体的电分析响应取决于许多因素，并且不能容易地解释。建议从胆红素获得的还原性聚合物与胆红素和中胆红素（粪便色素）有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81382-x
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4

文献信息

• Self-association of dipyrrinones observed by 2d-noe nmr and dimerization constants calculated from 1h-nmr chemical shifts
  作者：Daniel F. Nogales、Jin-Shi Ma、David A. Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86316-x

  日期：1993.3

  Methyl xanthobilirubinate (1) and methyl neoxanthobilirubinate (2) self associate, as seen by 2D-NOE NMR, to form hydrogen-bonded dimers in CDCl3. Association constants K(A) = 25,000 (1) and 12,000 M-1 (2) at 22-degrees-C are derived from analysis of concentration-dependent N-H chemical shifts.