2-硝基-3-乙酰氧基戊烷 | 100780-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基-3-乙酰氧基戊烷
• 英文名称: 2-nitro-3-acetoxy-pentane
• 英文别名: 2-acetoxy-3-nitropentane；2-nitro-3-pentyl acetate；acetic acid-(1-ethyl-2-nitro-propyl ester)；Essigsaeure-(1-aethyl-2-nitro-propylester)；3-Acetoxy-2-nitropentane；2-nitropentan-3-yl acetate
• CAS: 100780-37-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: ISANAHAACRGGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-107 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-3-乙酰氧基戊烷 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 1,4-bisbenzene
  参考文献：
  名称：

  醌取代八烷基卟啉单体和二聚体的合成与表征

  摘要：

  描述了各种选择性金属化醌取代的含锌八烷基卟啉二聚体的合成和表征，旨在模拟绿色红假单胞菌和球形红细菌的光合反应中心的某些关键电子和结构方面，以及适当的控制单体和二聚体。这些新化合物已通过 {sup 1}H NMR、{sup 13}C NMR、紫外-可见光谱、质谱和微量分析进行表征。还提供了代表性二聚体和单体的电化学数据，并提供了 1,3-苯基连接和 1,4-苯基连接的官能化含铜二聚体和醌取代的无金属二聚体的 X 射线结构信息单体。

  DOI：

  10.1021/ja00181a038
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-硝基戊烷-3-醇 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-硝基-3-乙酰氧基戊烷
  参考文献：
  名称：

  由异氰基乙酸乙酸酯区域选择性合成5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯

  摘要：

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310402

文献信息

• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Regiocontrolled Synthesis of Pyrrole-2-carboxaldehydes and 3-Pyrrolin-2-ones from Pyrrole Weinreb Amides
  作者：Aaron R. Coffin、Michael A. Roussell、Elina Tserlin、Erin T. Pelkey

  DOI：10.1021/jo061043m

  日期：2006.8.1

  A regiocontrolled synthesis of 3,4-disubstituted pyrrole-2-carboxaldehydes was completed in two steps from acyclic starting materials. A Barton−Zard pyrrole synthesis between N-methoxy-N-methyl-2-isocyanoacetamide and α-nitroalkenes or β-nitroacetates provided N-methoxy-N-methyl pyrrole-2-carboxamides (pyrrole Weinreb amides), which were converted into the corresponding pyrrole-2-carboxaldehydes by

  从无环起始原料开始的两步中完成了区域控制的3,4-二取代的吡咯-2-甲醛的合成。N-甲氧基-N-甲基-2-异氰基乙酰胺与α-硝基烯烃或β-硝基乙酸酯之间的Barton-Zard吡咯合成提供了N-甲氧基-N-甲基吡咯-2-羧酰胺（吡咯Weinreb酰胺），将其转化为氢化铝锂处理得到相应的吡咯-2-甲醛。吡咯-2-甲醛的区域选择性氧化得到相应的3，4-二取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Syntheses of per-15N labeled etioporphyrins I–IV and a related tetrahydrobenzoporphyrin for applications in organic geochemistry and vibrational spectroscopy
  作者：Timothy D. Lash、Shaohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.105

  日期：2005.12

  and assignment of vibrational spectra for sedimentary porphyrins. Etioporphyrin-I was prepared via pyrromethene intermediates, while etioporphyrins II–V and a related tetrahydrobenzoporphyrin were synthesized via stepwise routes involving the copper(II) mediated cyclization of a,c-biladienes as the key step. Detailed analyses of both the proton and carbon-13 NMR spectra provide nitrogen-15 coupling

  氮15标记的吡咯已使用Barton-Zard，Knorr和Kleinspehn方法由市售的15 N甘氨酸或亚硝酸钠制得。这些吡咯用作合成每15 N标记的卟啉所需要的中间体，用于分析和分配沉积卟啉的振动光谱。Etioporphyrin-I是通过吡咯甲烯中间体制备的，而Eioporphyrins II-V和相关的四氢苯并卟啉是通过逐步路线合成的，其中铜（II）介导的a，c-胆二烯环化是关键步骤。质子和碳13 NMR光谱的详细分析为这些重要结构提供了氮15耦合常数。
• Synthesis of Pyrroles from Benzyl Isocyanoacetate
  作者：Timothy D. Lash、John R. Bellettini、Jolie A. Bastian、Kendall B. Couch

  DOI：10.1055/s-1994-25431

  日期：——

  Benzyl esters of 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylic acids were prepared in excellent yields by the base-catalyzed condensation of benzyl isocyanoacetate with α-acetoxynitro compounds, or nitroalkenes,in refluxing tetrahydrofuran. These pyrrolic products are important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds.

  在碱催化下，异氰基乙酸苄酯与δ-乙酰氧基硝基化合物或硝基烯在回流的四氢呋喃中缩合，制备出了收率极高的 5-未取代吡咯-2-羧酸苄酯。 这些吡咯产物是合成卟啉和相关化合物的重要中间体。