甲硝唑葡糖苷酸 | 100495-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲硝唑葡糖苷酸
• 英文名称: Metronidazole beta-D-glucuronide
• 英文别名: beta-D-Glucopyranosiduronic acid, 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethoxy]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 100495-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₉
• 分子量: 347.282
• InChiKey: KOVNZSSTXZPVCG-GOVZDWNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 rat liver slices 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(2-甲基-5-硝基咪唑-1-基)乙酸 、 甲硝唑葡糖苷酸 、 羟基甲硝唑
  参考文献：
  名称：

  使用甲硝唑为模型物质，对Wistar大鼠精密切割的肝切片，肝细胞和肝微粒体的比较研究。

  摘要：

  1.甲硝唑在大鼠肝脏体外模型中代谢形成羟基代谢物，乙酸代谢物，葡糖醛酸结合物和硫酸盐结合物。2.已经研究了四种基于雄性Wistar大鼠肝脏制剂的体外药物代谢研究系统。3.针对甲硝唑的代谢，评估了将肝切片在12孔培养板中孵育的孵育系统。在长达24小时的时间内观察到了最佳的生存能力。计算了甲硝唑在肝片中的代谢的Michaelis-Menten参数，并将固有清除率值与悬浮培养的肝细胞中测定的值进行了比较。发现关于氧化代谢物，羟基代谢物，与乙酸代谢产物相关，而切片中的葡萄糖醛酸共轭物的固有清除率比肝细胞低。4.比较了甲硝唑在肝脏切片中，在原代单层培养中的肝细胞中，在悬浮液中孵育的肝细胞中以及在肝微粒体中的代谢。所有孵育均在包括相同孵育培养基的相同孵育条件下进行。观察到的趋势是微粒体中羟基代谢产物，葡萄糖醛酸代谢产物和乙酸代谢产物产生的初始代谢率高于其他肝脏制剂。相对于氧化代谢产物，原代培养和悬浮培养中肝细胞的代谢率高于肝切片。

  DOI：

  10.3109/00498259609046744