1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)propane-1,3-dione | 6296-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-pyridyl)propane-1,3-dione；1-(2-hydroxy-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propane-1,3-dione；1-(2-Hydroxyphenyl)-3-pyridyl-(4)-propan-1,3-dion；1-(2-hydroxyphenyl)-3-pyridin-4-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 6296-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: WBLHNYJDXYTYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  449.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)propane-1,3-dione 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-吡啶-4-基苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂的苯酮黄酮激活剂：针对核苷酸结合域的药效团模型。

  摘要：

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00435-8
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  发现和优化Chromeno [2,3 - c ] pyrrol -9（2 H）-作为新型选择性和口服生物利用磷酸二酯酶5抑制剂治疗肺动脉高压

  摘要：

  磷酸二酯酶5（PDE5）抑制剂已用作治疗勃起功能障碍和肺动脉高压（PAH）的临床药物。在本文中，我们详细介绍一系列新的色烯的发现[2,3- c ^ ]吡咯9（2 ħ） -酮衍生物作为选择性和口服生物可利用的抑制剂对磷酸二酯酶5药物化学优化导致了2，其表现出理想的抑制力为5.6 nM，具有显着的选择性以及出色的药代动力学特性和63.4％的口服生物利用度。另外，口服2与10.0 mg / kg的柠檬酸西地那非相比，以5.0 mg / kg的剂量对mPAP（平均肺动脉压）和RVHI（右心室肥大指数）的药效学效果更好。这些活性及其合理的类药物特性，例如人肝微粒体稳定性，细胞色素抑制作用，hERG抑制作用和药理安全性，表明2是治疗PAH的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00523

文献信息

• Synthese von basisch substituierten Chromonen
  作者：J. Schmutz、R. Hirt、F. Künzle、E. Eichenberger、H. Lauener

  DOI：10.1002/hlca.19530360313

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass man durch Kondensation von basisch substituierten Estern mit o-Oxy-acylphenonen und Ringschluss der entstandenen 1,3-Diketone zu Chromonen gelangt, die in 2-Stellung basisch substituiert sind. Die Synthese liess sich auch mit N-acetylierten Estern durchführen.

  结果表明，通过碱性取代的酯与邻-氧-酰基苯酮的缩合和所得的1，3-二酮的闭环，可以得到在2-位被碱性取代的色酮。合成也可以用N-乙酰化的酯进行。
• 基于色原酮结构的Raf激酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105272970A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类色原酮类化合物(A)，R1～R10、X1和X2的定义见说明书。本发明还公开了通式(A)化合物的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为Raf激酶抑制剂以及肿瘤抑制的用途。。
• Benzoflavone activators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator: towards a pharmacophore model for the nucleotide-binding domain
  作者：Mark F Springsteel、Luis J.V Galietta、Tonghui Ma、Kolbot By、Gideon O Berger、Hong Yang、Christopher W Dicus、Wonken Choung、Chao Quan、Anang A Shelat、R.Kiplin Guy、A.S Verkman、Mark J Kurth、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00435-8

  日期：2003.9

  using cell-based assays, of a series of benzoflavone analogues to examine structure-activity relationships and to identify compounds having greater potency for activation of both wild type CFTR and a mutant CFTR (G551D-CFTR) that causes cystic fibrosis in some human subjects. Using UCCF-029 as a structural guide, a panel of 77 flavonoid analogues was prepared. Analysis of the panel in FRT cells indicated

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5
• Inhibition Of Phosphoinositide 3-Kinase Beta
  申请人：Jackson Shaun P.

  公开号：US20080319021A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to selective inhibitors of phosphoinositide (PI) 3-kinase β, use of the selective inhibitors in anti-thrombotic therapy, and a method for screening compounds useful for the new anti-thrombotic therapy by detecting selective inhibitory activity of PI 3-kinase β of the compound. The invention also relates to novel compounds that are inhibitors of PI 3-kinase.

  本发明涉及选择性磷脂酰肌醇（PI）3-激酶β的抑制剂，使用这些选择性抑制剂进行抗血栓治疗的方法，以及通过检测化合物的PI 3-激酶β的选择性抑制活性筛选有用于新抗血栓治疗的化合物的方法。该发明还涉及新型PI 3-激酶抑制剂化合物。
• WO2007/16525
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——