4-(pyridine-4-carbonyl)benzaldehyde | 499996-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridine-4-carbonyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(4-formylbenzoyl)pyridine；4-isonicotinoylbenzaldehyde；4-(Pyridine-4-carbonyl)-benzaldehyde
• CAS: 499996-07-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: OGNOGZDVRQMASO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C
• 沸点：
  398.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-methyl-[1,4']bipiperidinyl-4-ylamine hydrochloride 、 4-(pyridine-4-carbonyl)benzaldehyde 在 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 {4-[(1'-methyl-[1,4]bipiperidinyl-4-ylamino)methyl]phenyl}(pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACRYLAMIDE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）中的新型丙烯酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和环A如描述中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。

  公开号：

  WO2014141175A1
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸酰氯 在 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(pyridine-4-carbonyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过对位取代来调节4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学。Hammett线性自由能关系和用于H键的两电子还原形式的相对适性。

  摘要：

  在无水CH3CN中，一系列9个4-（4-取代-苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子（取代基：-OCH3，-CH3，-H，-SCH3，-Br，-Ctbd1; CH，-CHO，-NO2，和-（+）S（CH3）2）证明了在与其他主流氧化还原催化剂（例如醌和紫精）相同的电势范围内，两种化学可逆的，分离良好的单电子（1-e）还原反应。哈米特线性自由能图在两个波的E（1/2）值与取代基常数sigma（p）（-）（X）之间产生了极好的相关性。两次1-e还原的反应常数为rho（1）= 2.60和rho（2）= 3.31。较低的rho（1）值与吡啶环的中和相关，而较高的rho（2）值在第二次e还原过程中产生负电荷。结构-功能的相关性指向在两个1-e还原中的纯诱导作用。4-（4-硝基苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子的情况特别值得注意，因为4-硝基苯甲酰基部分在4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓体系的第二次还原之前经历了

  DOI：

  10.1021/jo020489+

文献信息

• NOVEL ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160024050A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The invention relates to novel acrylamide derivatives of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, and ring A are as defined in the description, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  本发明涉及一种新型丙烯酰胺衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、X和环A如描述中所定义，并且它们作为制备药物组合物中的活性成分。本发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物的制药组合物以及它们作为治疗或预防原虫感染的药物的使用，尤其是疟疾。
• EP2970217B1
  申请人：——

  公开号：EP2970217B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US9637473B2
  申请人：——

  公开号：US9637473B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• [EN] NOVEL ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMALARIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACRYLAMIDE COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014141175A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to novel acrylamide derivatives of the formula (I) wherein R1, R 2, R 3, X, and ring A are as defined in the description, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including pharmaceutical compositions containing those compounds and their use as medicaments for the treatment or prevention of protozoal infections, such as especially malaria.

  该发明涉及公式（I）中的新型丙烯酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、X和环A如描述中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括含有这些化合物的药物组合物以及它们作为药物治疗或预防原虫感染，尤其是疟疾的用途。
• Tuning the Redox Chemistry of 4-Benzoyl-<i>N</i>-methylpyridinium Cations through Para Substitution. Hammett Linear Free Energy Relationships and the Relative Aptitude of the Two-Electron Reduced Forms for H-Bonding
  作者：Nicholas Leventis、Abdel-Monem M. Rawaswdeh、Guohui Zhang、Ian A. Elder、Chariklia Sotiriou-Leventis

  DOI：10.1021/jo020489+

  日期：2002.10.1

  catalysts such as quinones and viologens. Hammett linear free energy plots yield excellent correlation between the E(1/2) values of both waves and the substituent constants sigma(p)(-)(X). The reaction constants for the two 1-e reductions are rho(1) = 2.60 and rho(2) = 3.31. The lower rho(1) value is associated with neutralization of the pyridinium ring, and the higher rho(2) value with the negative charge

  在无水CH3CN中，一系列9个4-（4-取代-苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子（取代基：-OCH3，-CH3，-H，-SCH3，-Br，-Ctbd1; CH，-CHO，-NO2，和-（+）S（CH3）2）证明了在与其他主流氧化还原催化剂（例如醌和紫精）相同的电势范围内，两种化学可逆的，分离良好的单电子（1-e）还原反应。哈米特线性自由能图在两个波的E（1/2）值与取代基常数sigma（p）（-）（X）之间产生了极好的相关性。两次1-e还原的反应常数为rho（1）= 2.60和rho（2）= 3.31。较低的rho（1）值与吡啶环的中和相关，而较高的rho（2）值在第二次e还原过程中产生负电荷。结构-功能的相关性指向在两个1-e还原中的纯诱导作用。4-（4-硝基苯甲酰基）-N-甲基吡啶鎓阳离子的情况特别值得注意，因为4-硝基苯甲酰基部分在4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓体系的第二次还原之前经历了