(1RS,2RS,6RS)-2-(but-3-enyl)-6-hydroxycyclohexanecarbonitrile | 928796-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,6RS)-2-(but-3-enyl)-6-hydroxycyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: rel-(1R,2R,6R)-2-(3-Buten-1-yl)-6-hydroxycyclohexanecarbonitrile；(1R,2R,6R)-2-but-3-enyl-6-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 928796-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: XRJCGVUWAOIMIM-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,6RS)-2-(but-3-enyl)-6-hydroxycyclohexanecarbonitrile 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(1RS,2RS,6RS)-2-hydroxy-6-(3-oxopropyl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化的腈：螯合控制环化成顺式和反式的Hydrindanes和Decalins

  摘要：

  螯合为金属腈的烷基化提供了强有力的立体控制方法。将一系列环状β-羟基腈双倍去质子化会触发环化反应，这意味着金属化的腈中间体具有与相邻的手性锂醇螯合而形成的构型。将螯合识别为一般的立体控制元素可解释先前金属化腈的数个反常烷基化现象，并为合成反式氢化丙烷长期存在的难题提供了潜在的解决方案。通过使用螯合来控制金属化的腈几何形状，可以选择性地环化成顺式和反式氢化丙烷和十氢化萘，并提供了对这些苛刻环化的几何要求的关键见解。

  DOI：

  10.1021/jo062270r
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-硝基-6-氧代 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (1RS,2RS,6RS)-2-(but-3-enyl)-6-hydroxycyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金属化的腈：螯合控制环化成顺式和反式的Hydrindanes和Decalins

  摘要：

  螯合为金属腈的烷基化提供了强有力的立体控制方法。将一系列环状β-羟基腈双倍去质子化会触发环化反应，这意味着金属化的腈中间体具有与相邻的手性锂醇螯合而形成的构型。将螯合识别为一般的立体控制元素可解释先前金属化腈的数个反常烷基化现象，并为合成反式氢化丙烷长期存在的难题提供了潜在的解决方案。通过使用螯合来控制金属化的腈几何形状，可以选择性地环化成顺式和反式氢化丙烷和十氢化萘，并提供了对这些苛刻环化的几何要求的关键见解。

  DOI：

  10.1021/jo062270r