N-(azidoacetyl)-L-phenylalanine methyl ester | 57294-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(azidoacetyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2-azidoacetyl)phenylalaninate；azido-Gly-L-Phe-OMe；(3S)-(2-azido-acetylamino)-3-phenyl-propionic acid methyl ester；(S)-methyl 2-(2-azidoacetamido)-3-phenylpropanoate；N-azidoacetyl-L-phenylalaninate methyl ester；N3-CH2-C(O)-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 57294-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₃
• 分子量: 262.268
• InChiKey: WTVKPCGXXSWQHN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(azidoacetyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3C₂HF₃O₂*C₂₅H₄₀N₈O₃
  参考文献：
  名称：

  铜，镍和锌Cyclam-氨基酸和Cyclam-肽复合物可通过“点击”化学合成，并且无细胞毒性

  摘要：

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1021/ic2020012
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(azidoacetyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  点击化学启发合成新型二茂铁基取代的氨基酸或肽

  摘要：

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801266

文献信息

• Development of a Visible Light Triggerable Traceless Staudinger Ligation Reagent
  作者：Peng Hu、Karsten Berning、Yun-Wah Lam、Isabel Hei-Ma Ng、Chi-Chung Yeung、Michael Hon-Wah Lam

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01370

  日期：2018.11.2

  photocage enables traceless Staudinger ligation to be triggered by photoirradiation in the visible spectral range for bioconjugation applications. We demonstrate this with a series of visible-light-induced oligopeptide syntheses via the conjugation of amino acid/oligopeptide building blocks by the characteristic peptide linkage attained by traceless Staudinger ligation. Yields of the resultant conjugated

  已经合成了一系列用于二苯基膦硫代酸酯的取代的9-亚甲基蒽光笼，以通过可见光探索它们的光解开胞性质。取代基，例如苯基，对-三氟甲基苯基，对引入了-甲氧基苯基，乙炔-1-基苯和3,3-二甲基丁-1-炔-1-基，以扩展光笼的π共轭作用，并将开笼过程的波长响应转移到可见光光谱范围。在这些新的光笼中，已显示出（10-（3,3-二甲基丁-1-yn-1-基）蒽-9-基）甲基在快速开光和最小化副产物方面具有最佳性能。 。它对紫外线和可见光激发都具有响应性。发现在366和416 nm处光诱导的杂蒽基甲基-磷键裂解的量子产率分别为0.08和0.025。该光笼可通过可见光范围内的光辐照触发无痕的Staudinger结扎，用于生物缀合应用。我们通过无痕的施陶丁格连接获得的特征性肽连接，通过氨基酸/寡肽结构单元的缀合，通过一系列可见光诱导的寡肽合成证明了这一点。所得的缀合寡肽的产率为31％至43％。这种新的光笼开启
• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Click Chemistry Inspired Synthesis of Novel Ferrocenyl-Substituted Amino Acids or Peptides
  作者：V. Sai Sudhir、Ch. Venkateswarlu、O. T. Muhammed Musthafa、S. Sampath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200801266

  日期：2009.5

  reports on the synthesis of a wide range of ferrocenyl-substituted amino acids and peptides in excellent yield. Conjugation is established via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. Two complementary strategies were employed for conjugation, one involving cycloaddition of amino acid derived azides with ethynyl ferrocene 1 and the other involves cycloaddition between amino acid derived alkynes with

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。
• Efficient and Systematic Click-Based Synthetic Routes to Amino Acid Functionalized Metallatricarbadecaboranes
  作者：Ariane Perez-Gavilan、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/om201044r

  日期：2012.4.9

  copper-catalyzed click azide addition, with the triazole-linked structure of 7 crystallographically established. Subsequent click addition reactions of the N-azidoacetyl amino acid methyl esters to 4 yielded a wide range of amino acid functionalized ferratricarbadecaboranyl complexes: 1-(η5-C5H5)-2-(p-(1-(Xaa-C(O)CH2)-1H-1,2,3-N3C2-4-)C6H4)-closo-1,2,3,4-FeC3B7H9 (Xaa = PheOMe (8), LeuOMe (9), ValOMe (10)

  已经开发了用于系统地合成氨基酸官能化的金属三碳杂硼烷基硼烷基络合物的通用方法，该方法采用了铜催化的N-叠氮基乙酰基氨基酸甲酯与金属三碳杂硼烷基硼烷笼的笼碳上的对乙炔基苯基取代基的点击加成反应。三甲基甲硅烷保护的p -ethynylphenyl栗+ [6-（p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -巢-5,6,9-C 3乙7 ħ 9 - ]（1）tricarbadecaboranyl阴离子经由反应合成蛛网膜下腔-4,6--C 2乙7 ħ 12 -与p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 5 CN。的反应1用（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 I和（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（CH 3 CN）3 PF 6产生1-（η 5 -C 5 H ^ 5） -2-（p-（（CH3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -闭合碳-1,2,3,4- MC
• Sonogashira and “Click” reactions for the N-terminal and side-chain functionalization of peptides with [Mn(CO)3(tpm)]+-based CO releasing molecules (tpm = tris(pyrazolyl)methane)
  作者：Hendrik Pfeiffer、Alfonso Rojas、Johanna Niesel、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1039/b819091g

  日期：——

  A recently identified photoactivatable CO releasing molecule (CORM) based on [Mn(CO)(3)(tpm)](+) was conjugated to functionalized amino acids and model peptides using the Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling and the alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition ("Click reaction"). Both were found to be fully compatible with all functional groups present. The CORM-peptide conjugates were isolated in reasonable

  使用Pd催化的Sonogashira交叉偶联和炔-叠氮化物将基于[Mn（CO）（3）（tpm）]（+）的最近确定的可光活化CO释放分子（CORM）与功能化氨基酸和模型肽偶联1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）。发现两者均与存在的所有官能团完全相容。如红外光谱，ESI质谱和RP-HPLC所示，以合理的产率和高纯度分离了CORM-肽共轭物。肌红蛋白测定法用于证明它们具有与母体化合物相同的CO释放特性。因此，这项工作为有针对性地将CORM传递到蜂窝系统开辟了道路。