methyl (2-bromoacetyl)-L-phenylalaninate | 25529-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-bromoacetyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: Bromoacetyl phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-bromoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 25529-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: QWEDTXZVZMFTIH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C
• 沸点：
  431.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-bromoacetyl)-L-phenylalaninate 在 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物及其制备方法和有机发光材料

  摘要：

  本发明提供一种室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物及其制备方法。室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物，具有式(I)所示结构。该些室温磷光发射的纯有机氨基酸衍生物通过使用多种纯有机磷光单体与氨基酸衍生物结合获得，反应原料易得，反应过程简单，产物无毒无害，克服了晶态有机室温磷光材料制备复杂等缺点。

  公开号：

  CN110590594B
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2-bromoacetyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸硒（I / II）和碲（IV）衍生物的合成与表征

  摘要：

  Te金属与2-（2-溴乙酰氨基）丙酸甲酯（27）在室温下直接反应，得到有机碲（IV）衍生物（MeOC（O）CH（Me）NHCOCH 2）2 TeBr 2（31）。类似地，在丙酮中存在NaI的情况下，Te与2-（2-溴乙酰氨基）乙酸甲酯（26）和2-（2-溴乙酰氨基）-3-苯基丙酸甲酯（28）反应，得到MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 I （29），MeOC（O）CH（R）NHCOCH 2）2 TeI 2（R = H（30）和CH 2 Ph（32）。的治疗26 / 27 / 28与Li 2碲2 /锂2硒2容易地提供了[MeOC（O）CH（CH 3）NHCOCH 2 ] 2碲2，（33）; [MeOC（O）CH 2 NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（34）；m / z 。[MeOC（O）CH（CH 2 Ph）NHCOCH 2 ] 2 Se 2，（35）和 （36）。类似地，（2,6-二甲基-4-叔丁基C

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.028

文献信息

• Value of zeolites in asymmetric induction during photocyclization of pyridones, cyclohexadienones and naphthalenones
  作者：Karthikeyan Sivasubramanian、Lakshmi S. Kaanumalle、Sundararajan Uppili、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b702572f

  日期：——

  approaches, have been examined within zeolites with the aim of achieving asymmetric induction during the photocyclization of cyclohexadienone, naphthalenone and pyridone derivatives. Within zeolites, enantioselectivity as high as 55% and diastereoselectivity as high as 88% have been obtained. The observed stereoselectivities are significant given the fact that these reactions gave very little stereoselectivities

  为了在环己二烯酮，萘酮和吡啶酮衍生物的光环化过程中实现不对称诱导，已经在沸石中研究了两种策略，即手性诱导剂和手性辅助方法。在沸石中，对映选择性高达55％，非对映选择性高达88％。考虑到这些反应在各向同性溶液介质中几乎没有立体选择性，因此观察到的立体选择性非常重要。沸石中二烯酮，萘酮和N-烷基吡啶酮的光环化获得的结果补充了我们先前对托酚酮衍生物的光环化，1,2-二苯基环丙烷和2,3-二苯基-1-苯甲酰基环丙烷的几何异构化以及α-氧代酰胺的Norrish II型反应，苯基金刚烷基酮，苯基降冰片基酮和苯基环己基酮。在这些例子的帮助下，我们已经确定了沸石及其电荷补偿阳离子在光化学反应中实现不对称诱导的重要性。
• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Synthesis of Optically Active N-Aryl Amino Acid Derivatives through the Asymmetric Petasis Reaction Catalyzed by a Novel Hydroxy-Thiourea Catalyst
  作者：Tsubasa Inokuma、Yusuke Suzuki、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201100453

  日期：2011.11.4

  vinylboronates and α‐iminoamides are effectively catalyzed by the novel hydroxy–thiourea catalyst 1 (up to 86 % yield, 93 % ee; see scheme). This reaction can be applied not only to the synthesis of the unnatural amino acid monomers but also to peptide oligomers.

  硫脲制造肽：新型羟基-硫脲催化剂1可有效催化乙烯基硼酸酯和α-亚氨基酰胺的不对称Petasis反应（产率高达86％，ee为93％；参见方案）。该反应不仅可以用于非天然氨基酸单体的合成，而且可以应用于肽低聚物。
• Chiral Quadridentate Ligands Derived from Amino Acids and Some Zinc Complexes Thereof
  作者：Nicole Niklas、Olaf Walter、Ralf Alsfasser

  DOI：10.1002/1099-0682(200008)2000:8<1723::aid-ejic1723>3.0.co;2-n

  日期：2000.8

  three new quadridentate ligands was synthesized by reaction of the haloacetylated amino acid esters L-BrAc−Phe−OMe (4a), L-BrAc−Lys(Z)−OMe (4b), and ClAc−Gly−OEt (4c), respectively, with bis(picolyl)amine (bpa, 5). The obtained products L-bpaAc−Phe−OMe (3a), L-bpaAc−Lys(Z)−OMe (3b), and bpaAc−Gly−OEt (3c) were treated with Zn(OTf)2 (OTf = CF3SO3−) to yield the trigonal-bipyramidal complexes [(L-bpaA

  通过卤代乙酰化氨基酸酯 L-BrAc-Phe-OMe (4a)、L-BrAc-Lys(Z)-OMe (4b) 和 ClAc-Gly-OEt (4c) 的反应合成了一系列三个新的四齿配体），分别与双（甲基吡啶）胺（bpa，5）。所得产物 L-bpaAc-Phe-OMe (3a)、L-bpaAc-Lys(Z)-OMe (3b) 和 bpaAc-Gly-OEt (3c) 用 Zn(OTf)2 (OTf = CF3SO3-) 处理) 产生三角-双锥复合物 [(L-bpaAc-Phe-OMe)ZnOTf](OTf) (6a)、[(L-bpaAc-Lys(Z)-OMe)ZnOTf](OTf) (6b)，和[(bpaAc-Gly-OEt)ZnOTf](OTf) (6c)。报告了 6c 的晶体结构和水解产物 [(L-bpaAc-Phe-OMe)(H2O)ZnOTf](OTf)2 (7a)。结果表明在 L-苯丙氨酸衍生物
• Post-synthetic functionalization of tryptophan protected peptide sequences through indole (C-2) photocatalytic alkylation
  作者：Rafaely N. Lima、José A. C. Delgado、Darlon I. Bernardi、Roberto G. S. Berlinck、Nikolaos Kaplaneris、Lutz Ackermann、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/d1cc01822a

  日期：——

  report a selective, mild, and efficient C–H functionalization of tryptophan and tryptophan-containing peptides with activated α-bromo-carbonyl compounds under visible-light irradiation. The protocol efficiency is outlined by the wide substrate scope and excellent tolerance of sensitive functional groups present in the amino acid side chains. The method can be successfully extended to access pharmaco-peptide

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。