methyl 2-(2-bromoacetamido)-3-phenylpropanoate | 25529-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-bromoacetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (2-bromoacetyl)phenylalanine methyl ester；N-bromoacetyl-phenylalanine methyl ester；N-Bromacetyl-phenylalanin-methylester；Methyl 2-[(2-bromoacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 25529-64-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: QWEDTXZVZMFTIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C
• 沸点：
  431.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromoacetamido)-3-phenylpropanoate 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-acetoxyacetyl-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some new N-Acyl Derivatives of Alanine and Phenylalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50012a014
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(2-bromoacetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化 α-叠氮乙酰胺与环酮之间的脱氮成环反应

  摘要：

  我们报道了 FeCl 2催化的 α-叠氮基乙酰胺和环酮之间的成环反应。根据反应条件，可以获得两种类型的α,β-不饱和γ-内酰胺产物。 α-叠氮基乙酰胺与环己酮反应，当反应体系中存在伯胺时，得到8-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮；相反，在2-氨基苯磺酸存在下进行该反应，导致形成5,6-二氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮。环庚酮和环辛酮的反应方式与环己酮相同。该反应通过 2-亚氨基乙酰胺中间体进行，2-亚氨基乙酰胺是通过 FeCl 2促进 α-叠氮基乙酰胺的二氮化形成的。这些反应构成了扩大有机叠氮化物合成尺寸的新策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03883

文献信息

• Synthesis of Gold(I) Derivatives Bearing Alkylated 1,3,5‐Triaza‐7‐phosphaadamantane as Selective Anticancer Metallodrugs
  作者：Elena Atrián‐Blasco、Sonia Gascón、M. Jesús Rodríguez‐Yoldi、Mariano Laguna、Elena Cerrada

  DOI：10.1002/ejic.201600177

  日期：2016.6

  The authors acknowledge the Spanish Centro de Investigacion Biomedica de Aragon (CIBA) for technical assistance (http://www.ics.aragon.es)

  作者感谢西班牙阿拉贡生物医学研究中心 (CIBA) 的技术援助 (http://www.ics.aragon.es)
• Amphos-Mediated Conversion of Alkyl Azides to Diazo Compounds and One-Pot Azide-Site Selective Transient Protection, Click Conjugation, and Deprotective Transformation
  作者：Hiroki Tanimoto、Ryo Adachi、Kodai Tanisawa、Takenori Tomohiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00566

  日期：2024.3.29

  A one-pot conversion of alkyl azides to diazo compounds is outlined. After the reaction of α-azidocarbonyl compounds with Amphos, treatment of the resulting phosphazides with silica gel in a wet solvent afforded α-diazo carbonyl products. Through the azido group protection property of Amphos, inter- and intramolecular azide-site selective reactions of azido group protection, click functionalization

  概述了烷基叠氮化物向重氮化合物的一锅转化。 α-叠氮羰基化合物与Amphos反应后，在湿溶剂中用硅胶处理所得磷酰肼，得到α-重氮羰基产物。通过Amphos的叠氮基保护特性，叠氮基保护、点击官能化和重氮基脱保护的分子间和分子内叠氮位点选择性反应已被一锅展示。
• Design and synthesis of N-methylmaleimide indolocarbazole bearing modified 2-acetamino acid moieties as Topoisomerase I inhibitors
  作者：Zhiyu Li、Fuming Zhai、Li Zhao、Qinglong Guo、Qidong You

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.061

  日期：2009.1

  A novel series of N-methylmaleimide indolocarbazole derivatives bearing modified 2-acetamino acid moieties are first reported. The cytotoxic effects of these compounds were tested in five human tumor cell lines. The potent compounds 9a, 9b, 9d, and 9e have been further evaluated for their effect on Topoisomerase I ( TOPO I) and cancer cell cycle. It is concluded that the indolocarbazoles with alkyl piperazine or morpholine substituent groups instead of esters or glycosyl residues would have better activities against tumors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N,N'-(Oxoethylene)-bis-(DL-β-phenylalanine)
  作者：William S. Fones

  DOI：10.1021/ja01138a509

  日期：1952.9
• Method of producing L-phenylalanine
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0198397B1

  公开（公告）日：1993-01-07