1-Isothiocyanato-1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranose | 57165-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Isothiocyanato-1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl isothiocyanate；1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranosyl isothiocyanate；1-isothiocyano-1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranose；2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranose isothiocyanate；2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl isothiocyanate；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-3-yl] acetate
• CAS: 57165-43-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₇S
• 分子量: 317.32
• InChiKey: RCHZRAFPHKCWRI-NNYUYHANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isothiocyanato-1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,3R,4S,5S)-2-(2-(3-(furan-2-yl)allylidene)hydrazine-1-carbothioamido)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的合成和转化。1. D-葡萄糖和L-阿拉伯糖的一些硫半脲和硫半脲的呋喃和5-硝基呋喃衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506418
• 作为产物：
  描述：

  三乙酰基-β-L-溴代阿拉伯糖 生成 1-Isothiocyanato-1-deoxy-2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  TASHPULATOV, A. A.;RAXMATULLAEV, I.;AFANASEV, V. A.;ISMAILOV, N., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 9, S. 1893-1897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some new carbohydrate-containing thiouriedonaphtho-quinones
  作者：Bader A. Salameh、Raed A. Al-Qawasmeh、Kumait Al-Jabari、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1007/s11164-013-1401-z

  日期：2015.5

  New alkyl, aryl, and glycosylthiouriedo derivatives of 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone were synthesized via the reaction of isothiocyanates with 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone. The new compounds were fully characterized through their physicochemical properties.

  合成了新的烷基、芳基和糖基硫脲衍生物，方法是将异硫氰酸酯与2,3-二氨基-1,4-萘醌反应。新化合物通过其物理化学性质进行了全面表征。
• Reaction of sugar thiocyanates with Grignard reagents. New synthesis of thioglycosides.
  作者：Zbigniew Pakulski、Donat Pierożyński、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87009-5

  日期：1994.2

  Glycosyl thiocyanates having hydroxyl groups protected with acetyl or benzoyl groups react readily at −40°C with Grignard reagents to afford the corresponding alkyl or aryl thioglycosides in good yields. Monosaccharide derivatives having the SCN grouping at other positions form under similar conditions thioethers. Axial thiocyanates do not react. Elevated temperatures induce side reactions leading

  在-40℃下，具有被乙酰基或苯甲酰基保护的羟基的糖基硫氰酸氰酸酯易于与格氏试剂反应，以高收率得到相应的烷基或芳基硫代糖苷。在相似条件下形成在其他位置具有SCN基团的单糖衍生物可形成硫醚。轴向硫氰酸盐不反应。升高的温度引起副反应，导致硫醇。
• The Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl-<i>N′</i>-Pyrazolylmethylene Aminothioureas under a 4Å Molecular Sieve
  作者：Yan-Wu Zhao、Ling-Hua Cao

  DOI：10.1002/jccs.200800056

  日期：2008.4

  A series of novel N-glycosyl-N'-pyrazolylmethylene aminothioureas (4a-4e, 5a-5e) were synthesized from N-glycosyl-N'-aminothioureas (2a-2d) and 4-formylpyrazole (3a-3e). Activated 4A molecular sieves were adopted for dehydrated reagent to improve the reaction rate and yield. The structures of the new compounds were identified on the basis of IR, 1 H NMR and MS spectra. Simultaneously, the compounds

  以N-糖基-N'-氨基硫脲(2a-2d)和4-甲酰基吡唑(3a-3e)为原料，合成了一系列新型N-糖基-N'-吡唑亚甲基氨基硫脲(4a-4e、5a-5e)。脱水试剂采用活化4A分子筛，提高反应速率和收率。基于IR、1 H NMR和MS光谱鉴定了新化合物的结构。同时，该化合物经荧光分光光度计检测，具有较好的荧光活性，可作为一种新型的荧光标记糖衍生物。
• Tashpulatov, A. A.; Rakhmatullaev, I.; Afanas'ev, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1707 - 1710
  作者：Tashpulatov, A. A.、Rakhmatullaev, I.、Afanas'ev, V. A.、Ismailov, N.

  DOI：——

  日期：——
• Rakhmatullaev, I.; Tashpulatov, O. A.; Afanas'ev, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 2, p. 407 - 408
  作者：Rakhmatullaev, I.、Tashpulatov, O. A.、Afanas'ev, V. A.

  DOI：——

  日期：——