(1S,3S,6R)-3-propylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 145373-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,6R)-3-propylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 145373-13-3；145373-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: UHIUJVJOGYJBSY-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-butenyl)malonate 在 dirhodium tetraacetate 氢氧化钾 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,3S,6R)-3-propylbicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4介导的重氮羰基化合物的分解：α-重氮酮和α-重氮β-酮酯反应性的比较。

  摘要：

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81193-5

文献信息

• Rh2(OAc)4-mediated decomposition of diazocarbonyl compounds: A comparison of α-diazo ketones and α-diazo β-keto esters reactivity.
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81193-5

  日期：1992.1

  Unsaturated α-diazocarbonyl compounds undergo intramolecular cyclopropanation or carbon-hydrogen bond insertion when catalyzed by Rh2(OAc)4: α-diazo ketones react preferentially with carbon-carbon doubled bond, whereas closely related α-diazo-β-keto-esters insert into carbon-hydrogen bond.

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。