(4S)-3-[(2S)-2-azido-2-(3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 185342-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2S)-2-azido-2-(3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 185342-01-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₅
• 分子量: 472.5
• InChiKey: NQTWYAKFSMUNRZ-URXFXBBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S)-2-azido-2-(3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2R)-1-[[(1S)-1-(3-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁模型的FOG环系统构建中的钌促进的二芳基醚合成

  摘要：

  描述了使用钌促进的二芳基醚形成，然后进行环酰胺化合成与替考拉宁有关的糖肽抗生素的最终方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00030-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetic acid 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (4S)-3-[(2S)-2-azido-2-(3-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁模型的FOG环系统构建中的钌促进的二芳基醚合成

  摘要：

  描述了使用钌促进的二芳基醚形成，然后进行环酰胺化合成与替考拉宁有关的糖肽抗生素的最终方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00030-7

文献信息

• On the Use of Hydrogen Peroxide in the Hydrolysis of Azido <i>N</i>-(Arylacetyl)-2-oxazolidinone Derivatives
  作者：Anthony J. Pearson、Penglie Zhang

  DOI：10.1021/jo961637x

  日期：1996.1.1
• Ruthenium-promoted diaryl ether synthesis in the construction of the F-O-G ring system of a teicoplanin model
  作者：Anthony J Pearson、Philippe O Belmont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00030-7

  日期：2000.3

  An end-game approach is described for the synthesis of glycopeptide antibiotics related to teicoplanin, using ruthenium-promoted diaryl ether formation, followed by cycloamidation.

  描述了使用钌促进的二芳基醚形成，然后进行环酰胺化合成与替考拉宁有关的糖肽抗生素的最终方法。