xanthobilirubinic acid methyl ester | 64845-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: xanthobilirubinic acid methyl ester
• 英文别名: xanthobilirubic acid methyl ester；methyl xanthobilirubinate；Methyl (Z)-3-(5-((3-ethyl-4-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate；methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 64845-01-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: IYVKSFWKPLRPHI-SXGWCWSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C
• 沸点：
  527.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xanthobilirubinic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.5h， 以94%的产率得到黄胆红酸
  参考文献：
  名称：

  Lightner, D. A.; Ma, J.-S.; Adams, T. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-2,4-二甲基-1,2-二氢吡咯-5-酮 在 溴 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 xanthobilirubinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Dipyrrinones: Synthesis of Xanthobilirubic Acid Methyl Ester

  摘要：

  结构上既有趣又复杂的联吡咯酮，例如甲酯黄胆基乳酸（9），可从简单且廉价的起始材料如乙酰乙酸乙酯、2,4-戊二酮（1）和丙烯酸乙酯通过8步反应大规模合成，每步平均产率为80％，总产率为17％。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27094

文献信息

• Total synthesis of symmetric bile pigments: Mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ
  作者：Francesc R. Trull、Roger W. Franklin、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570240614

  日期：1987.11

  The unnatural bile pigments mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ were synthesized following self-coupling of the pyrromethenones ψ-xanthobilirubic acid methyl ester, xanthobilirubic acid methyl ester and kryptopyrromethenone, respectively.

  吡咯烷酮ψ-黄胆红酸甲酯，黄胆红酸甲酯和k吡咯烷酮分别自偶联后，合成了非天然胆汁色素中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ。
• An Efficient Synthesis of Symmetric Bilindiones. Mesobilirubin-Xlllα and Analogs with Varying Alkanoic Acid Chain Lengths
  作者：David P. Shrout、Gisbert Puzicha、David A. Lightner

  DOI：10.1055/s-1992-26102

  日期：——

  An inexpensive gram-scale, three-step procedure is described to convert methyl xanthobilirubinate and it alkanoic acid ester analogs (methyl 5-[(3-ethyl-1, 5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-1, 4-dimethylpyrrol-3-ethanoate, -propanoate, -butanoate, -pentanoate, -hexanoate) into mesobilirubin-XIIIα and analogs in > 90% yield at each step.

  本文介绍了一种成本低廉的克级三步法，可将黄原胆红素甲酯及其烷酸酯类似物（5-[(3-乙基-1, 5-二氢-4-甲基-5-氧代-2H-吡咯-2-亚基)甲基]-1, 4-二甲基吡咯-3-乙酸酯、-丙酸酯、-丁酸酯、-戊酸酯、-己酸酯）转化为中黄原胆红素-XIIIδ和类似物，每一步的收率均大于 90%。
• Reactivity of pyrrole pigments. Part XII. Electrochemical reduction of dipyrrin-1(10)-ones and bilirubins
  作者：Josep Claret、Joan Anton Farrera、Josep M. Ribo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81382-x

  日期：1990.1

  behaviour analogous as that of their partial models the dipyrrin-1(10)-ones. and vinyl substitution results in different reaction products on cathodic reduction, but the specific electroanalytical response depends on many factors and cannot easily be interpreted. The reductive polymers obtained from the bilirubins are suggested to be related to bilifuscin and mesobilifuscin (fecal pigments).

  二甲基甲酰胺中的Biladiene-二酮（胆红素）显示出类似于双吡啶-1（10 ）-ones部分模型的阴极电化学行为。和乙烯基取代导致在阴极还原不同的反应产物，但具体的电分析响应取决于许多因素，并且不能容易地解释。建议从胆红素获得的还原性聚合物与胆红素和中胆红素（粪便色素）有关。
• Synthesis and properties of thiolactam analogs of pyrromethenones
  作者：Meiqiang Xie、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570280718

  日期：1991.11

  Thiolactam analogs of kryptopyrromethenone and xanthobilirubic acid methyl ester were prepared from the parent pyrromethenone using Lawesson's reagent and are shown to form dimeric association complexes through intermolecular hydrogen bonding.

  使用劳森逊氏试剂从母体吡咯烷酮制备了py基吡咯烷酮和黄胆红酸甲酯的硫内酰胺类似物，并显示通过分子间氢键形成二聚体缔合配合物。
• Synthesis and Spectroscopic Properties of a New Class of Strongly Fluorescent Dipyrrinones
  作者：Justin O. Brower、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo0110505

  日期：2002.4.1

  A new, highly fluorescent (Phi(F) > or = 0.8) chromophore has been synthesized in one step from dipyrrinones by reaction with N,N-carbonyldiimidazole to form the 3H,5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f]pyrimidine-3,5-dione nucleus.

  通过与N，N-羰基二咪唑反应形成3H，5H-dipyrrolo [1,2-c：2'，由二吡啶酮一步合成了一种新型的高荧光（Phi（F）>或= 0.8）发色团， 1'-f]嘧啶-3,5-二酮核。