(3E,6E)-2,7,11-trimethyl-dodeca-1,3,6,11-tetraene | 67023-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3E,6E)-2,7,11-trimethyl-dodeca-1,3,6,11-tetraene
• 英文别名: (3E)-2,7,11-Trimethyl-1,3,6,11-dodecatetraen；2,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,11-tetraen；(3E,6E)-2,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,11-tetraene
• CAS: 67023-83-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OCFLZRVOFRGCFM-AOLDMILESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 镍 作用下， 生成 (3E,6E)-2,7,11-trimethyl-dodeca-1,3,6,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  金属辅助萜类合成。五、异戊二烯催化三聚反式-β-法呢烯及其合成萜类化合物的应用

  摘要：

  异戊二烯低聚反应用催化剂体系 Ni(OR)(η3-C3H5)PPh(NEt2)2 (R=n-C11H23,n-C15H31) 进行，得到线性三聚体部分，收率超过 70%。三聚体部分的主要成分是 (E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯（反式-β-法呢烯）(1)。该馏分的次要成分是 (E)-2,6-二甲基-10-亚甲基-1,6,11-十二碳三烯。作为沸点稍高的馏分，检测到两种环状三聚体 1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二碳三烯和 1,5,10-三甲基-1,5,9-环十二碳三烯。讨论了影响通向 1 的反应路径的因素。从 1 开始合成倍半萜和二萜，包括醋酸法呢酯、法呢基丙酮和异植醇。使用钯催化剂实现 1 的区域选择性尾对尾偶联，得到二聚体 C30H48，

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1158

文献信息

• Metal-Assisted Terpenoid Synthesis. V. The Catalytic Trimerization of Isoprene to<i>trans</i>-β-Farnesene and Its Synthetic Applications for Terpenoids
  作者：Susumu Akutagawa、Takanao Taketomi、Hidenori Kumobayashi、Kiyoshi Takayama、Taichi Someya、Sei Otsuka

  DOI：10.1246/bcsj.51.1158

  日期：1978.4

  Isoprene oligomerization was effected with a catalyst system Ni(OR)(η3-C3H5)PPh(NEt2)2 (R=n-C11H23, n-C15H31) to give a linear trimer fraction above 70% yield. The major component of the trimer fraction is (E)-7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene (trans-β-farnesene) (1). The minor constituents of the fraction are (E)-2,6-dimethyl-10-methylene-1,6,11-dodecatriene. As slightly higher boiling

  异戊二烯低聚反应用催化剂体系 Ni(OR)(η3-C3H5)PPh(NEt2)2 (R=n-C11H23,n-C15H31) 进行，得到线性三聚体部分，收率超过 70%。三聚体部分的主要成分是 (E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯（反式-β-法呢烯）(1)。该馏分的次要成分是 (E)-2,6-二甲基-10-亚甲基-1,6,11-十二碳三烯。作为沸点稍高的馏分，检测到两种环状三聚体 1,5,9-三甲基-1,5,9-环十二碳三烯和 1,5,10-三甲基-1,5,9-环十二碳三烯。讨论了影响通向 1 的反应路径的因素。从 1 开始合成倍半萜和二萜，包括醋酸法呢酯、法呢基丙酮和异植醇。使用钯催化剂实现 1 的区域选择性尾对尾偶联，得到二聚体 C30H48，