5,5'-diformyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(2-carboxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane | 79760-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-diformyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(2-carboxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane
• 英文别名: 3,3'-(2,2'-Methylenebis(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrole-3,2-diyl))dipropanoic acid；3-[2-[[3-(2-carboxyethyl)-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• CAS: 79760-26-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: JUNXRWZKSVUQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diformyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(2-carboxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane 在 环己亚胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 bilirubin III-α
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE
  [KO] 빌리루빈의 합성 방법

  摘要：

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것이다. 화학식 1로 표시되는 화합물을 다이머화 하거나 화학식 3으로 표시되는 화합물과 화학식 4로 표시되는 화합물과 커플링시켜, 화학식 2로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.

  公开号：

  WO2023018215A1
• 作为产物：
  描述：

  3-{5-Formyl-2-[5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5,5'-diformyl-4,4'-dimethyl-5,5'-bis(2-carboxyethyl)-2,2'-dipyrrylmethane
  参考文献：
  名称：

  胆红素的芳香同源物：合成，立体化学，葡萄糖醛酸化和肝转运

  摘要：

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00773-6

文献信息

• Aromatic congeners of bilirubin: synthesis, stereochemistry, glucuronidation and hepatic transport
  作者：Justin O Brower、David A Lightner、Antony F McDonagh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00773-6

  日期：2001.9

  A new synthetic analog (1) of the bile pigment bilirubin-IXα (bilirubin, Fig. 1) with phenyl groups replacing vinyl was prepared by a constitutional scrambling reaction of a mixture of two new, symmetric phenylrubin analogs (2 and 3) of bilirubin-XIIIα and IIIα. The former (2) with two endo-phenyls, and the latter (3) with two exo-phenyls were synthesized by condensation of a dipyrrylmethane dialdehyde

  通过将两个新的对称胆红素苯基胆红素类似物（2和3）的混合物进行结构加扰反应，制备了一个新的苯酚色素胆红素-IXα（胆红素，图1）的合成类似物（1），其中苯基取代了乙烯基。 -XIIIα和IIIα。前者（2）具有两个内切-phenyls，而后者（3）具有两个外-phenyls通过一个dipyrrylmethane二醛与适当methylphenylpyrrolinones，将其在几个步骤中制备的由4-甲基-3-苯基-2的缩合合成-（对甲苯磺酰基）吡咯，由Barton-Zard吡咯合成而得。核过载效应11 – 3的1 H NMR研究证实，与它们的胆红素当量一样，这些橙黄色颜料采用分子内氢键键合的脊-瓦构象。反相HPLC和TLC表明3的极性小于2，而1的极性中等。在的感应圆二色光谱差异大1 - 3中的人血清白蛋白的pH7.4的缓冲水溶液中发现。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING BILIRUBIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE BILIRUBINE<br/>[KO] 빌리루빈의 합성 방법
  申请人：[en]BILIX CO., LTD.;[ko]주식회사 빌릭스

  公开号：WO2023018217A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  본 발명은 빌리루빈의 합성 방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2로 표시되는 화합물을 커플링시켜 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제조하는 단계를 포함함으로써 의약품 등으로 유용하게 활용되는 빌리루빈 및 페길화된 빌리루빈을 최초로 화학적으로 합성한 방법에 관한 것이다.