cyclopropylidenecycloheptane | 16764-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclopropylidenecycloheptane
• CAS: 16764-75-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: MTHFNPXLNGBAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylidenecycloheptane 、 二苯基二硒醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到3,3-Bis(phenylselanyl)spiro[3.6]decane
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Reaction of Methylenecyclopropanes with 1,2-Diphenyldiselane or 1,2-Di-p-tolyldisulfane

  摘要：

  Catalyzed by Lewis acid, 1,2-diphenyldiselane or 1,2-di-p-tolyldisulfane could add to methylenecyclopropanes smoothly. Compared with the reported free radical additions, the results were quite different. A four-membered carbon ring was constructed to give cyclobutane-1,1-diylbis(phenylselane) derivatives or cyclobutane-1,1-diylbis(p-tolylsulfane) derivatives as products, which are useful intermediates in organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo9006514
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 cyclopropylidenecycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Vincent,J.-P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3550 - 3551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strain-Promoted Oxidation of Methylenecyclopropane Derivatives using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide and Molecular Oxygen in the Dark
  作者：T. E. Anderson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02075

  日期：2020.7.17

  The hydroperoxidation of alkylidenecyclopropanes and other strained alkenes using an N-hydroxylamine and molecular oxygen occurred in the absence of catalyst, initiator, or light. The oxidation reaction proceeds through a radical pathway that is initiated by autoxidation of the alkene substrate. The hydroperoxides were converted to their corresponding alcohols and ketones under mild conditions.

  在不存在催化剂，引发剂或光的情况下，使用N-羟胺和分子氧对亚烷基亚环丙烷和其他应变烯烃进行加氢过氧化。氧化反应通过自由基途径进行，该自由基途径由烯烃底物的自氧化作用引发。在温和的条件下，氢过氧化物被转化为其相应的醇和酮。
• Synthesis of Fluorinated Homoall­ylic Compounds by Fluoroalkyl Radical Mediated Ring Opening of Methylenecyclopropanes
  作者：Huajun Xie、Bo Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201600380

  日期：2016.5

  The fluoroalkyl (Rf) radical mediated ring opening of methylenecyclopropanes (MCPs) 1 and subsequent atom transfer were investigated. In the first part, a copper-initiated radical reaction of Rf–X (X = I, Br) with MCP 1 gave homoallylic halides 2 in excellent yields. Similarly, radical reaction of the RfTMS/CsF/PhI(OCOR)2 system with MCP 1 led to homoallylic alcohol esters 3 in moderate to good yields

  研究了氟代烷基 (Rf) 自由基介导的亚甲基环丙烷 (MCP) 1 的开环和随后的原子转移。在第一部分中，铜引发的 Rf-X (X = I, Br) 与 MCP 1 的自由基反应以优异的产率得到高烯丙基卤化物 2。类似地，RfTMS/CsF/PhI(OCOR)2 系统与 MCP 1 的自由基反应产生了中等至良好产率的高烯丙醇酯 3。
• Bromine Radical-Mediated Sequential Radical Rearrangement and Addition Reaction of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Takashi Kippo、Kanako Hamaoka、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ja311821h

  日期：2013.1.16

  Bromine radical-mediated cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement of alkylidenecyclopropanes was effectively accomplished by C-C bond formation with allylic bromides, which led to the syntheses of 2-bromo-1,6-dienes. A three-component coupling reaction comprising alkylidenecyclopropanes, allylic bromides, and carbon monoxide also proceeded well to give 2-bromo-1,7-dien-5-ones in good yield.

  溴自由基介导的亚烷基环丙烷的环丙基羰基-高烯丙基重排通过与烯丙基溴形成 CC 键有效地完成，从而合成 2-溴-1,6-二烯。包括亚烷基环丙烷、烯丙基溴和一氧化碳的三组分偶联反应也进行得很好，以良好的收率得到2-溴-1,7-二烯-5-酮。
• Cyclopropylidd̀enecyclanes oxydation par l'acide peroxycarboximidique
  作者：Marcel Bertrand、Alain Meou、Arlette Tubul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88659-1

  日期：1982.1
• TUSUL A.; BERTRAND M.; CHIGLIONE C., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 26, 2381-2384
  作者：TUSUL A.、 BERTRAND M.、 CHIGLIONE C.

  DOI：——

  日期：——