((2S,3R,5S)-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-tetrahydro-5-phenylfuran-2-yl)methanol | 927706-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,5S)-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-tetrahydro-5-phenylfuran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3R,5S)-5-phenyl-3-(2-trimethylsilylethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 927706-35-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: CEWGHYPOMXHREW-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,5S)-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-tetrahydro-5-phenylfuran-2-yl)methanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酮与重氮化合物的不对称 [4+1] 环加成反应形成二氢呋喃

  摘要：

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja068344y
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 N-甲基吗啉 、 (CuOTf)*toluene 、 (-)-bpy^* 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.08h， 生成 ((2S,3R,5S)-3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-tetrahydro-5-phenylfuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯酮与重氮化合物的不对称 [4+1] 环加成反应形成二氢呋喃

  摘要：

  本报告描述了使用平面手性联吡啶配体实现第一次非对映选择性和对映选择性铜催化的烯酮与重氮化合物的 [4+1] 环加成反应，以产生高度取代的 2,3-二氢呋喃。该方法应用于脱氧-C-核苷的催化不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja068344y