1-(2-methylindol-3-yl)-2,2,2-trichloroethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylindol-3-yl)-2,2,2-trichloroethylamine
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃N₂
• 分子量: 277.581
• InChiKey: ALEKEDVLHHWSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 1-(2-methylindol-3-yl)-2,2,2-trichloroethylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2,2,2-trichloro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过硼路易斯酸与腈的结合在吲哚的3位官能化的新方法学。

  摘要：

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00157
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]- 在 三甲基氯硅烷 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.05h， 以85%的产率得到1-(2-methylindol-3-yl)-2,2,2-trichloroethylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸金属盐-TMSCl系统催化的富电子芳族化合物的氨基甲基化与N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛的合成：芳族伯胺，1-芳基-三氯乙胺的简便合成。

  摘要：

  用含有三氯甲基的N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛1的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸ha（IV）催化的吲哚氨基甲基化可提供适度收率的伯胺衍生物（3a）。当将1当量的三甲基氯硅烷（TMSCl）添加到反应混合物中时，反应平稳进行，并且3a的产率显着提高（＞ 90％）。该催化体系的使用允许将氨基甲基基团引入带有各种官能团的吲哚2a-h上，其似乎使路易斯酸失活，产率为52-92％。掺杂Hf（OTf）4的TMCSI催化了各种富电子芳族化合物4a-j的成功氨甲基化，从而生成了1-芳基-三氯乙胺衍生物5a-j。

  DOI：

  10.1021/jo026465k

文献信息

• Friedel–Crafts reaction of indoles with N-silyl-N,O-acetal catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of TMSCl leading to indolyl primary amines
  作者：Norio Sakai、Toshihiro Hamajima、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00921-8

  日期：2002.7

  A catalytic amount of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)(2)) in the presence of trimethylchlorosilane (TMSCl) effectively promoted the aminomethylation of indoles bearing a variety of functional groups kith a N-sifyl-N,O-acetal in good to excellent Yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Methodology for Functionalization at the 3-Position of Indoles by a Combination of Boron Lewis Acid with Nitriles
  作者：Kenta Mizoi、Yu Mashima、Yuya Kawashima、Masato Takahashi、Seisuke Mimori、Masakiyo Hosokawa、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1248/cpb.c15-00157

  日期：——

  We discovered that a reagent comprising a combination of PhBCl2 and nitriles was useful for syntheses of both 3-acylindoles and 1-(1H-indol-3-yl)alkylamine from indoles. The reaction proceeded selectively at the 3-position of indoles providing 3-acylindoles in moderate to high yields on treatment with the above reagent. Furthermore, the reaction provided the corresponding amine products in moderate

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。
• The Aminomethylation of Electron-Rich Aromatics with an <i>N</i>-Silyl-<i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Catalyzed by a Metal Triflate-TMSCl System:  Facile Synthesis of Aromatic Primary Amines, 1-Aryl-trichloroethylamines
  作者：Norio Sakai、Maki Hirasawa、Toshihiro Hamajima、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo026465k

  日期：2003.1.1

  The copper(II) triflate- and hafnium(IV) triflate-catalyzed aminomethylation of indole (2) with an N-silyl-N,O-acetal 1 containing a trichloromethyl group provides the primary amine derivative (3a) in modest yield. When 1 equiv of trimethylchlorosilane (TMSCl) was added to the reaction mixture, the reaction proceeded smoothly, and the yield of 3a was dramatically improved (>90%). The use of this catalytic

  用含有三氯甲基的N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛1的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸ha（IV）催化的吲哚氨基甲基化可提供适度收率的伯胺衍生物（3a）。当将1当量的三甲基氯硅烷（TMSCl）添加到反应混合物中时，反应平稳进行，并且3a的产率显着提高（＞ 90％）。该催化体系的使用允许将氨基甲基基团引入带有各种官能团的吲哚2a-h上，其似乎使路易斯酸失活，产率为52-92％。掺杂Hf（OTf）4的TMCSI催化了各种富电子芳族化合物4a-j的成功氨甲基化，从而生成了1-芳基-三氯乙胺衍生物5a-j。