硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]- | 115419-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]-
• 英文名称: N-trimethylsilyl-1-trimethylsiloxy-2,2,2-trichloroethanamine
• 英文别名: N-[2,2,2-trichloro-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-N-(trimethylsilyl)amine；2,2,2-trichloro-N-trimethylsilyl-1-trimethylsilyloxyethanamine
• CAS: 115419-61-9
• 化学式: C₈H₂₀Cl₃NOSi₂
• 分子量: 308.783
• InChiKey: XIBIYLPYIJCGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]- 在 三甲基氯硅烷 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.05h， 以72%的产率得到1-(2-methylthien-5-yl)-2,2,2-trichloroethylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸金属盐-TMSCl系统催化的富电子芳族化合物的氨基甲基化与N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛的合成：芳族伯胺，1-芳基-三氯乙胺的简便合成。

  摘要：

  用含有三氯甲基的N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛1的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸ha（IV）催化的吲哚氨基甲基化可提供适度收率的伯胺衍生物（3a）。当将1当量的三甲基氯硅烷（TMSCl）添加到反应混合物中时，反应平稳进行，并且3a的产率显着提高（＞ 90％）。该催化体系的使用允许将氨基甲基基团引入带有各种官能团的吲哚2a-h上，其似乎使路易斯酸失活，产率为52-92％。掺杂Hf（OTf）4的TMCSI催化了各种富电子芳族化合物4a-j的成功氨甲基化，从而生成了1-芳基-三氯乙胺衍生物5a-j。

  DOI：

  10.1021/jo026465k
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 六甲基二硅氮烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]-
  参考文献：
  名称：

  N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)醛亚胺及其衍生物的合成

  摘要：

  开发了从相应的醛、氯醛和乙酸铵合成 N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基) 醛亚胺的制备方法。首次完成了羟基的制备性硅烷化和酰化反应。研究了在与环丙烯酮的反应中使用合成的 O-三甲基甲硅烷基和 O-乙酰基衍生物作为 N-未取代亚胺的合成等价物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0823-8

文献信息

• Formation of<i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Methanediamine Derivatives from Hexamethyldisilazane and Aldehydes via Stepwise Reactions
  作者：Kozaburo Nishiyama、Masaki Saito、Makoto Oba

  DOI：10.1246/bcsj.61.609

  日期：1988.2

  The ZnCl2-catalyzed reaction of aldehydes with hexamethyldisilazane (HMDS) resulted in the formation of N,N′-disubstituted methanediamines, which were found to be formed stepwisely via 1 : 1- and 1 : 2-adducts of HMDS and aldehydes.

  ZnCl2 催化醛与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的反应导致形成 N,N'-二取代的甲二胺，发现其通过 HMDS 和醛的 1:1-和 1:2-加合物逐步形成。
• Friedel–Crafts reaction of indoles with N-silyl-N,O-acetal catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of TMSCl leading to indolyl primary amines
  作者：Norio Sakai、Toshihiro Hamajima、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00921-8

  日期：2002.7

  A catalytic amount of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)(2)) in the presence of trimethylchlorosilane (TMSCl) effectively promoted the aminomethylation of indoles bearing a variety of functional groups kith a N-sifyl-N,O-acetal in good to excellent Yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NISHIYAMA, KOZABURO;SAITO, MASAKI;OBA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 609-611
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、SAITO, MASAKI、OBA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——