硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]- | 115419-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]-
• 英文名称: N-trimethylsilyl-1-trimethylsiloxy-2,2,2-trichloroethanamine
• 英文别名: N-[2,2,2-trichloro-1-(trimethylsilyloxy)ethyl]-N-(trimethylsilyl)amine；2,2,2-trichloro-N-trimethylsilyl-1-trimethylsilyloxyethanamine
• CAS: 115419-61-9
• 化学式: C₈H₂₀Cl₃NOSi₂
• 分子量: 308.783
• InChiKey: XIBIYLPYIJCGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]- 在 三甲基氯硅烷 、 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.05h， 以72%的产率得到1-(2-methylthien-5-yl)-2,2,2-trichloroethylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸金属盐-TMSCl系统催化的富电子芳族化合物的氨基甲基化与N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛的合成：芳族伯胺，1-芳基-三氯乙胺的简便合成。

  摘要：

  用含有三氯甲基的N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛1的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸ha（IV）催化的吲哚氨基甲基化可提供适度收率的伯胺衍生物（3a）。当将1当量的三甲基氯硅烷（TMSCl）添加到反应混合物中时，反应平稳进行，并且3a的产率显着提高（＞ 90％）。该催化体系的使用允许将氨基甲基基团引入带有各种官能团的吲哚2a-h上，其似乎使路易斯酸失活，产率为52-92％。掺杂Hf（OTf）4的TMCSI催化了各种富电子芳族化合物4a-j的成功氨甲基化，从而生成了1-芳基-三氯乙胺衍生物5a-j。

  DOI：

  10.1021/jo026465k
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 六甲基二硅氮烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2,2,2-三氯-1-[(三甲基甲硅烷基)氧代]乙基]-
  参考文献：
  名称：

  N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基)醛亚胺及其衍生物的合成

  摘要：

  开发了从相应的醛、氯醛和乙酸铵合成 N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基) 醛亚胺的制备方法。首次完成了羟基的制备性硅烷化和酰化反应。研究了在与环丙烯酮的反应中使用合成的 O-三甲基甲硅烷基和 O-乙酰基衍生物作为 N-未取代亚胺的合成等价物的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0823-8

文献信息

• Formation of<i>N</i>,<i>N</i>′-Disubstituted Methanediamine Derivatives from Hexamethyldisilazane and Aldehydes via Stepwise Reactions
  作者：Kozaburo Nishiyama、Masaki Saito、Makoto Oba

  DOI：10.1246/bcsj.61.609

  日期：1988.2

  The ZnCl2-catalyzed reaction of aldehydes with hexamethyldisilazane (HMDS) resulted in the formation of N,N′-disubstituted methanediamines, which were found to be formed stepwisely via 1 : 1- and 1 : 2-adducts of HMDS and aldehydes.

  ZnCl2 催化醛与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的反应导致形成 N,N'-二取代的甲二胺，发现其通过 HMDS 和醛的 1:1-和 1:2-加合物逐步形成。
• Friedel–Crafts reaction of indoles with N-silyl-N,O-acetal catalyzed by Cu(OTf)2 in the presence of TMSCl leading to indolyl primary amines
  作者：Norio Sakai、Toshihiro Hamajima、Takeo Konakahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00921-8

  日期：2002.7

  A catalytic amount of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)(2)) in the presence of trimethylchlorosilane (TMSCl) effectively promoted the aminomethylation of indoles bearing a variety of functional groups kith a N-sifyl-N,O-acetal in good to excellent Yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NISHIYAMA, KOZABURO;SAITO, MASAKI;OBA, MAKOTO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 609-611
  作者：NISHIYAMA, KOZABURO、SAITO, MASAKI、OBA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• The Aminomethylation of Electron-Rich Aromatics with an <i>N</i>-Silyl-<i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Catalyzed by a Metal Triflate-TMSCl System:  Facile Synthesis of Aromatic Primary Amines, 1-Aryl-trichloroethylamines
  作者：Norio Sakai、Maki Hirasawa、Toshihiro Hamajima、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo026465k

  日期：2003.1.1

  The copper(II) triflate- and hafnium(IV) triflate-catalyzed aminomethylation of indole (2) with an N-silyl-N,O-acetal 1 containing a trichloromethyl group provides the primary amine derivative (3a) in modest yield. When 1 equiv of trimethylchlorosilane (TMSCl) was added to the reaction mixture, the reaction proceeded smoothly, and the yield of 3a was dramatically improved (>90%). The use of this catalytic

  用含有三氯甲基的N-甲硅烷基-N，O-乙缩醛1的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸ha（IV）催化的吲哚氨基甲基化可提供适度收率的伯胺衍生物（3a）。当将1当量的三甲基氯硅烷（TMSCl）添加到反应混合物中时，反应平稳进行，并且3a的产率显着提高（＞ 90％）。该催化体系的使用允许将氨基甲基基团引入带有各种官能团的吲哚2a-h上，其似乎使路易斯酸失活，产率为52-92％。掺杂Hf（OTf）4的TMCSI催化了各种富电子芳族化合物4a-j的成功氨甲基化，从而生成了1-芳基-三氯乙胺衍生物5a-j。
• Synthesis of N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)aldimines and their derivatives
  作者：Yu. N. Firsova、S. R. Engel、N. A. Lozinskaya、S. E. Sosonyuk、M. V. Proskurnina、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-015-0823-8

  日期：2015.1

  The preparative procedure for the synthesis of N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)aldimines from the corresponding aldehyde, chloral, and ammonium acetate was developed. Preparative silylation and acylation of their hydroxy groups were acomplished for the first time. The possibility to use the synthesized O-trimethylsilyl and O-acetyl derivatives as the synthetic equivalents of N-nonsubstituted imines

  开发了从相应的醛、氯醛和乙酸铵合成 N-(2,2,2-三氯-1-羟乙基) 醛亚胺的制备方法。首次完成了羟基的制备性硅烷化和酰化反应。研究了在与环丙烯酮的反应中使用合成的 O-三甲基甲硅烷基和 O-乙酰基衍生物作为 N-未取代亚胺的合成等价物的可能性。