3-Methylcyclobutenon | 83897-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Methylcyclobutenon
• 英文别名: 3-Methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 83897-47-6
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: GGBRZAUSFUAYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylcyclobutenon 在 copper(l) iodide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(1-methyl-3-oxocyclobutyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由C引发的高对映选择性的铑（I）催化的羰基碳酰化反应。C键激活

  摘要：

  内酯基序在天然产物和药物中无处不在。季申科歧化两个醛的羰基加氢酰化反应是内酯的有效且原子经济的途径。但是，这些反应类型限于氢化物向可接受的羰基的转移。能够在酯形成过程中形成CC键的烷基转移将引起人们的极大兴趣。本文报道了醛和酮的这种不对称羰基碳酰化作用，因此以优异的对映选择性提供了复杂的双环内酯。铑（I） -催化转化由一个对映C引起环丁酮和形成的Rhodacyclic中间体的C键活化与醛或酮基反应生成高度官能化的内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201405834
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dichloro-3-methyl-cyclobut-2-enone 在 zinc/copper couple 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Methylcyclobutenon
  参考文献：
  名称：

  区域发散的环丁酮裂解：与不同的路易斯酸切换选择性。

  摘要：

  利用小环中的应变释放作为驱动力来实现复杂的转换是一种强大的合成工具。在它们之中，环丁烷酮是特别通用的底物，可以在多种结构多样的结构单元中进行精细加工。本文介绍了路易斯酸催化的重排反应，该反应可选择性进入两个结构上不同的多环骨架，即茚基乙酸衍生物和苯并双环[3.2.1] octan-3-ones。路易斯酸的选择完全控制了反应路径和环丁酮CC键裂解位点的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201406135

文献信息

• Small-ring Compounds. XXI. 3-Methylenecyclobutanone and Related Compounds¹
  作者：Frederick F. Caserio、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01554a064

  日期：1958.11

  Experiments leading to the preparation of 3-methylenecyclobutanone are described. The desired substance was obtained only admixed with 3-methylcyclobutenone and this fact prevented evaluation of possible cross-ring π-type electronic interaction between the double bond and the carbonyl group.

  描述了导致制备 3-亚甲基环丁酮的实验。所需物质仅与 3-甲基环丁烯酮混合获得，这一事实妨碍了对双键和羰基之间可能的交叉环 π 型电子相互作用的评估。
• A [4 + 4] annulation approach to eight-membered carbocyclic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、Stephen K. Gee、Howard Sard

  DOI：10.1021/ja00390a054

  日期：1982.12
• A regiocontrolled annulation approach to highly substituted aromatic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、Stephen K. Gee

  DOI：10.1021/jo00183a043

  日期：1984.5
• DANHEISER, R. L.;GEE, S. K.;SARD, H., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 26, 7670-7672
  作者：DANHEISER, R. L.、GEE, S. K.、SARD, H.

  DOI：——

  日期：——
• Regiodivergent Cyclobutanone Cleavage: Switching Selectivity with Different Lewis Acids
  作者：Laetitia Souillart、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/chem.201406135

  日期：2015.1.26

  diverse building blocks. Herein, Lewis acid catalyzed rearrangement reactions are presented that provide selective access to two structurally distinct polycyclic scaffolds, that is, indenylacetic acid derivatives and benzoxabicyclo[3.2.1]octan‐3‐ones. The choice of the Lewis acid fully controls the reaction pathway and the regioselectivity of the cyclobutanone CC bond cleavage site.

  利用小环中的应变释放作为驱动力来实现复杂的转换是一种强大的合成工具。在它们之中，环丁烷酮是特别通用的底物，可以在多种结构多样的结构单元中进行精细加工。本文介绍了路易斯酸催化的重排反应，该反应可选择性进入两个结构上不同的多环骨架，即茚基乙酸衍生物和苯并双环[3.2.1] octan-3-ones。路易斯酸的选择完全控制了反应路径和环丁酮CC键裂解位点的区域选择性。