methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucofuranoside | 153735-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: L-Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-5)b-Glcf1Me2Ac3Ac6Ac；[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-2-acetyloxy-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153735-12-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₁₈
• 分子量: 650.588
• InChiKey: URAKADUKQJGFTB-KBQDGEJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 5-O-(α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099
• 作为产物：
  描述：

  octa-O-acetyl-5-O-(α-L-mannopyranosyl)-D-glucofuranose 在 氢溴酸 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099