2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranosyl bromide | 153735-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranosyl bromide
• 英文别名: L-Man2Ac3Ac4Ac6Ac(a1-5)a-Glcf1Br2Ac3Ac6Ac；[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1R)-2-acetyloxy-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-bromooxolan-2-yl]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153735-11-6
• 化学式: C₂₆H₃₅BrO₁₇
• 分子量: 699.458
• InChiKey: GOKWFIKVOXYNGN-SMZICINNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranosyl bromide 在 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-O-(α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099
• 作为产物：
  描述：

  octa-O-acetyl-5-O-(α-L-mannopyranosyl)-D-glucofuranose 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以84.4%的产率得到2,3,6-tri-O-acetyl-5-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-L-mannopyranosyl)-α-D-glucofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofα-L-Mannopyranosyl-containing Disaccharides and Phenols as Substrates for theα-L-Mannosidase Activity of Commercial Naringinase

  摘要：

  为了阐明枳椇苷酶（Sigma）α-L-甘露糖苷酶活性的底物特异性，制备了以下几种二糖和酚苷的新鲜样品：甲基 2-O-(α-L-甘露吡喃糖基)­β-D-葡糖苷（1）、甲基 3-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（2）、甲基 4-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D-葡糖苷（3）、甲基 5-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-β-D-葡糖苷（4）、甲基 6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-α-D­葡糖苷（5）、6-O-(α-L-甘露吡喃糖基)-D-半乳糖（6）、对硝基苯 α-L-甘露糖苷（7）和 4-甲基伞形酮 α-L-甘露糖苷（8）。除了 3 和 5 之外，这些化合物均能被枳椇苷酶水解。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2099