3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-7-carbonitrile | 1352448-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-7-carbonitrile
• 英文别名: 1-Oxo-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-6-carbonitrile
• CAS: 1352448-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: NKXKNSGQOTZEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methyl-5-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile 在 双(三环己基膦)钯 、 水 、 溴 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763

文献信息

• Pd-Catalyzed Intramolecular Aminoalkylation of Unactivated Alkenes: Access to Diverse <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Liu Ye、Kai-Yip Lo、Qiangshuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03295

  日期：2017.1.20

  A highly efficient palladium-catalyzed intramolecular aminoalkylation of unactivated alkenes in the absence of an external ligand and oxidant is described. New C–N and C(sp3)–C(sp3) bonds are formed simultaneously. This general transformation allows for construction of diverse N-heterocycles. Mechanistic studies show that the process may involve a four-membered Pd(alkyl)amido intermediate.

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。