(2R)-2-[(1E,3Z)-3-ethyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,3-dienyl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran | 320740-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1E,3Z)-3-ethyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,3-dienyl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 320740-09-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: MXNPQOVTVPZXLW-DWVSZOFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1E,3Z)-3-ethyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,3-dienyl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Celite 、 Dowex HCR-W₂ (H^*-form) 、 pH 6.9 phosphate buffer 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4Z,6E)-5-Ethyl-7-((R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-hepta-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Participation of the conjugated diene part for potent cytotoxicity of callystatin A, a spongean polyketide

  摘要：

  5-epi, 10-epi, 8-Deethyl, and 10-demethyl analogues of callystatin A, a potent cytotoxic spongean polyketide, were synthesized to elucidate structure-requirement for cytotoxic potency. Inversion of the asymmetric center at C-10 in callystatin A minimally affected the activity, while lack of the 10-methyl group in callystatin A decreased cytotoxicity. In addition, the C-5 epimer and the 8-deethyl analogue of callystatin A showed weaker cytotoxicity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00199-1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-2-[(1E,3Z)-3-ethyl-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hepta-1,3-dienyl]-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Participation of the conjugated diene part for potent cytotoxicity of callystatin A, a spongean polyketide

  摘要：

  5-epi, 10-epi, 8-Deethyl, and 10-demethyl analogues of callystatin A, a potent cytotoxic spongean polyketide, were synthesized to elucidate structure-requirement for cytotoxic potency. Inversion of the asymmetric center at C-10 in callystatin A minimally affected the activity, while lack of the 10-methyl group in callystatin A decreased cytotoxicity. In addition, the C-5 epimer and the 8-deethyl analogue of callystatin A showed weaker cytotoxicity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00199-1