methyl {3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}(4-methoxyphenyl)acetate | 561015-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl {3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (2E)-2-[3-methoxy-5-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)furan-2-ylidene]-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 561015-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₉S
• 分子量: 438.335
• InChiKey: OVUXRIGBIJEZML-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}(4-methoxyphenyl)acetate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 xerocomic acid
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化-Suzuki交叉偶联”策略的天然pulvinic酸的合成

  摘要：

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.048
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl {3-methoxy-5-oxo-4-[(trifluoromethylsulfonyl)oxy]furan-2(5H)-ylidene}(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837

文献信息

• Lactone compounds which can be used as antioxidant agents in pharmaceutical, cosmetic or food compositions and their method of preparation
  申请人：Mioskoski Charles

  公开号：US20110098351A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The subject of the present invention is specific lactone compounds which can be used as antioxidant agents in pharmaceutical or cosmetic compositions or in food products, the said compounds containing a naphthalene ring onto which two lactone units are grafte.

  本发明涉及特定的内酯化合物，可用作药用或化妆品组合物或食品产品中的抗氧化剂，所述化合物含有一个萘环，上面嫁接了两个内酯单元。
• Defunctionalization of γ-Alkylidene-α-hydroxybutenolides by Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with Hexylboronic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500723

  日期：2006.2

  The Suzuki reaction of hexylboronic acid with enol triflates derived from γ-alkylidene-α-hydroxybutenolides resulted in reductive formation of α-unsubstituted γ-alkylidenebutenolides. The formation of the products can be explained based on an “oxidative addition/transmetalation/β-hydride elimination/reductive elimination” mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Norbadione A: Synthetic Approach to the Bis(pulvinic acid) Moiety and Cesium-Complexation Studies
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski、Badia Amekraz、Christophe Moulin

  DOI：10.1002/anie.200390332

  日期：2003.3.17
• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of natural pulvinic acids based on a ‘[3+2] cyclization–Suzuki cross-coupling’ strategy
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.048

  日期：2005.2

  A number of pulvinic acid natural products were prepared based on Suzuki cross coupling reactions of α-hydroxy-γ-alkylidenebutenolides which are readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride. The formal total synthesis of pulvinic acid, atromentic acid, gomphidic acid and of 4-hydroxypulvinic acid, 4′-hydroxypulvinic acid and iso-gomphidic acid are reported. In

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。