(S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-甲酰基-4-甲氧基-3-甲基苯基)丙酸酯 | 1177255-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-甲酰基-4-甲氧基-3-甲基苯基)丙酸酯
• 英文名称: (S)-methyl-2-acetamido-3-(3-formyl-4-methoxy-3-methylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(3-formyl-4-methoxy-5-methylphenyl)propanoate
• CAS: 1177255-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: QGUSDFOJMSJOOU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-甲酰基-4-甲氧基-3-甲基苯基)丙酸酯 在 盐酸 、 甲酸 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-8,17-dihydroxy-10-(hydroxymethyl)-7,18-dimethoxy-6,19,21-trimethyl-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15,17,19-hexaen-12-one
  参考文献：
  名称：

  由L-酪氨酸合成肾上腺素骨架的异构体

  摘要：

  研究了一种尝试避免使用溴保护基的新方法，该方法可从L-酪氨酸合成（-）-renieramycinG 。发现第一分子间Pictet-Spengler反应成功进行，得到了正确的四氢异喹啉前体6。但是，第二个分子内Pictet-Spengler环化步骤未能得到所需的产物，并且从L酪氨酸开始，经过12个步骤获得了肾上腺霉素骨架的异构体。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.609
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (S)-methyl-2-acetamido-3-(4-methoxy-3-methylphenyl)propanoate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(S)-甲基-2-乙酰氨基-3-(3-甲酰基-4-甲氧基-3-甲基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  L-酪氨酸的全合成（–）-MY 336a

  摘要：

  使用L-酪氨酸作为手性原料，我们开发了一种高效的合成路线，合成（-）-MY 336a。序列中的关键步骤是氨基醇与氨基之间的高度区域选择性和非对映选择性的分子间Pictet-Spengler环化反应苄氧基乙醛。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.248

文献信息

• Total synthesis of (−)-renieramycin G from l-tyrosine
  作者：Xiang Wei Liao、Wei Liu、Wen Fang Dong、Bao He Guan、Shi Zhi Chen、Zhan Zhu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.025

  日期：2009.7

  (−)-Renieramycin G was synthesized in 21 steps for the longest linear sequences employing l-tyrosine methyl ester as the chiral starting material in 8.5% overall yield. Two of the four chiral centers came from l-tyrosine methyl ester, and the other two were induced through an intermolecular and an intramolecular Pictet–Spengler reaction, respectively.

  以1-酪氨酸甲酯为手性起始原料，以最长的线性序列以21个步骤合成（-）-雷尼霉素G，总产率为8.5％。四个手性中心中的两个来自l-酪氨酸甲酯，另外两个分别通过分子间和分子内Pictet-Spengler反应诱导。