5-phosphonomethyl-8-hydroxyquinoline | 1452589-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phosphonomethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: (8-Hydroxyquinolin-1-ium-5-yl)methylphosphonic acid;chloride;hydrate
• CAS: 1452589-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₄P*ClH*H₂O
• 分子量: 293.644
• InChiKey: VWDVFYYBEZJFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phosphonomethyl-8-hydroxyquinoline 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到5-phosphonomethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates containing 8-hydroxyquinoline moiety and their metal complexes: structures, fluorescent and magnetic properties

  摘要：

  研究人员获得了 5-膦酰甲基-8-羟基喹啉（5pm8hqH3）的两种固态结构，即 1-HCl-H2O 和 1-H2O，其中涉及不同的氢键和/或芳香堆积相互作用。作为 5pm8hqH3 的衍生物，合成了 5-膦酰甲基-8-（羧基甲氧基）喹啉（5pm8cmoqH3）。在 5pm8hqH3 和 5pm8cmoqH3 的基础上，通过水热法制备了三种新的金属膦酸盐，包括 Zn(5pm8hqH)(H2O)-H2O (2)、Cu(5pm8cmoqH)-2H2O (3) 和 Fe(5pm8cmoqH) (4)，其中 2 和 4 具有层状结构，3 具有三维开放框架。1-H2O 和 2-4 中的 8-羟基喹啉分子呈现出三种有趣的芳香堆积模式，包括一对分子之间的吡啶环-吡啶环堆积、一对分子之间的双苯环-吡啶环堆积以及层状结构中多个分子之间的苯环-苯环和吡啶环-吡啶环交替堆积。固态荧光测量结果表明，由于 1-HCl-H2O 和 1-H2O 的填料结构不同，它们的发射率也明显不同。化合物 2 同时显示出配体中心发射（LC）和配体到金属电荷转移发射（LMCT）。磁性研究显示 3 和 4 中的反铁磁相互作用占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c3dt51108a
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-5-quinolylmethylphosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-phosphonomethyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Phosphonates containing 8-hydroxyquinoline moiety and their metal complexes: structures, fluorescent and magnetic properties

  摘要：

  研究人员获得了 5-膦酰甲基-8-羟基喹啉（5pm8hqH3）的两种固态结构，即 1-HCl-H2O 和 1-H2O，其中涉及不同的氢键和/或芳香堆积相互作用。作为 5pm8hqH3 的衍生物，合成了 5-膦酰甲基-8-（羧基甲氧基）喹啉（5pm8cmoqH3）。在 5pm8hqH3 和 5pm8cmoqH3 的基础上，通过水热法制备了三种新的金属膦酸盐，包括 Zn(5pm8hqH)(H2O)-H2O (2)、Cu(5pm8cmoqH)-2H2O (3) 和 Fe(5pm8cmoqH) (4)，其中 2 和 4 具有层状结构，3 具有三维开放框架。1-H2O 和 2-4 中的 8-羟基喹啉分子呈现出三种有趣的芳香堆积模式，包括一对分子之间的吡啶环-吡啶环堆积、一对分子之间的双苯环-吡啶环堆积以及层状结构中多个分子之间的苯环-苯环和吡啶环-吡啶环交替堆积。固态荧光测量结果表明，由于 1-HCl-H2O 和 1-H2O 的填料结构不同，它们的发射率也明显不同。化合物 2 同时显示出配体中心发射（LC）和配体到金属电荷转移发射（LMCT）。磁性研究显示 3 和 4 中的反铁磁相互作用占主导地位。

  DOI：

  10.1039/c3dt51108a