5-(benzylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide | 64456-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-(Benzylamino)-1-methylimidazole-4-carboxamide
• CAS: 64456-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: DKNSSZYQDBHMJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  505.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 3-benzyl-4-(methylamino)-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bamberger Fission and Reclosure of 1-Alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles Leading to Their 2-Oxo Derivatives.

  摘要：

  1-甲基-5-(甲基氨基)咪唑-4-甲腈(4a)在碳酸氢钠水溶液中与氯甲酸乙酯反应，除了得到2-氧代衍生物3a外，还产生了三种较小的环开环产物(5a、6a、10a)。这些三取代烯丙腈(5a、6a、10a)的几何异构体可通过TLC相互分离，但在溶液中会迅速达到平衡。由于这些化合物在氢氧化钠水溶液中转化为3a，因此对4a的反应混合物进行碱性处理可获得更高产率的3a；尽管3a在室温下也会迅速转化为0.1 N氢氧化钠水溶液中的其他化合物，但可以从溶液中以高产率回收。通过对具有5-烷基氨基取代基的底物4b、c进行类似处理，还可以分别制备5-烷基氨基同系物3b、c，产率分别为64%和46%。从位置异构体4d、e中也可以分别获得相同产物3b、c，产率分别为83%和51%。这些结果可以通过假设反应通过常见中间体(E)-和(Z)-[2-(烷基氨基)-1-氰基-2-(甲基氨基)乙烯基]氨基甲酸乙酯(7)的平衡混合物进行来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.75
• 作为产物：
  描述：

  5-formamido-N'-methoxy-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamidine 在 Raney Ni W-2 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 5-(benzylamino)-1-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXXII. Synthesis and ring fission of 3,9-dialkyladenines.

  摘要：

  提供了3, 9-二烷基腺苷盐（3d-I·HX）的一般合成路线的详细说明，这些化合物是通过开环反应获得的N'-烷氧基-1-烷基-5-甲酰氨基咪唑-4-羧氨基（8或9型）。在NaH或无水K2CO3存在下，使用烷基卤化剂对8a和9b、c进行烷基化反应，产生了N'-烷氧基-1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（10d-f和11g-l），得率良好。利用氢气和Raney Ni催化剂，在一个摩尔当量的HCl存在下，对10d-f和11g-l进行氢解反应，得到1-烷基-5-(N-烷基甲酰氨基)咪唑-4-羧氨基（12d-l·HCl）。在用HCl、HClO4或Et3N处理沸腾的甲醇或乙醇时，12d-l·HCl环化生成3, 9-二烷基腺苷（3d-l），它们以HCl或HClO4盐的形式分离。9-烷基-3-甲基腺苷盐（3d, g, j·HX）则通过三步法从8a和9b、c合成，该步骤包括：对甲酰氨基进行LiAlH4还原、将所得的5-(甲基氨基)咪唑（15a和16b, c）与CH(OEt)3环化生成N6-烷氧基-9-烷基-3-甲基腺苷（17a和18b, c），以及通过催化氢解法去烷氧基化17a和18b, c。因此，合成的3, 9-二烷基腺苷盐（3d-l·HX）在碱性水溶液中被发现不稳定。在0.1M的水合NaHCO3中，3d·HCl和3f·HClO4与它们的开环衍生物12d和12f达到了平衡，并确定了它们的平衡常数及在25°C下的开环和环化速率。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1504

文献信息

• Synthesis of 3,9-dialkylguanines and their conversion into 3-alkylwyes, models for the fluorescent nucleosides from phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Kazuo Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80248-2

  日期：——

  e-4- carboxamides 3 followed by base-catalysed cyclisation. Cyclocondensation of 9-alkyl-3-methylguanines 5a, d, f with MeCOCH2Br gave 3-alkylwyes 6, model compounds of the most probable structure for wyosine from Torulopsis utilis tRNAPhe.

  3，9-二烷基鸟嘌呤5的合成已经通过1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺3的N-氰化，然后碱催化的环化来完成。9-烷基-3-甲基鸟嘌呤5a，d，f与MeCOCH 2 Br的环缩合得到3-烷基wyes 6，这是来自Torulopsis utilis tRNA Phe的Wysine最可能结构的模型化合物。
• An improved procedure for the synthesis of 1-alkyl-5-(alkylamino)-imidazole-4-carboxamides, synthetic intermediates for 3,9-dialkylpurine derivatives.
  作者：TAISUKE ITAYA、KAZUO OGAWA、HIROO MATSUMOTO、TOMOKO WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.28.2819

  日期：——

  Heating N, N-diethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ig-j) in aqueous sodium hydroxide gave 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carboxamides (IV) together with minor amounts of 1-alkyl-5-(alkylamino)imidazole-4-carbonitriles (III), which were converted into IV on further heating. N, N-Dimethyl-3, 9-dialkyladeninium halides (Ia-d) underwent hydrolysis more rapidly to provide IV selectively in 90-94% yields.

  将N,N-二乙基-3,9-二烷基腺苷盐（Ig-j）在氢氧化钠水溶液中加热，获得了1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-羧酰胺（IV），同时也得到少量的1-烷基-5-（烷基氨基）咪唑-4-氰基（III），后者在进一步加热后转化为IV。N,N-二甲基-3,9-二烷基腺苷盐（Ia-d）则更快地发生水解，选择性地提供IV，产率为90-94%。
• Itaya, Taisuke; Ogawa, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 1906 - 1913
  作者：Itaya, Taisuke、Ogawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• ITAYA TAISUKE; OGAWA KAZUO; MATSUMOTO HIROV; WATANABE TOMOKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2819-2824
  作者：ITAYA TAISUKE、 OGAWA KAZUO、 MATSUMOTO HIROV、 WATANABE TOMOKO

  DOI：——

  日期：——
• FUJII T.; SAITO T.; KAWANIUHI M., TETRAHEDRON, LETT., 1978, NO 50, 5007-5010
  作者：FUJII T.、 SAITO T.、 KAWANIUHI M.

  DOI：——

  日期：——