rac-methyl 6-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 154810-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl 6-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 154810-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JMPURGJHFNQXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl 6-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 rac-5-methoxy-2-methyl-1-(pivaloylamino)indan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  锂化的N-酰基-四氢异喹啉向氨基-茚满骨架的异常重排和3-氨基-2-甲基茚满和-四氢萘-2-羧酸作为肽转模拟物的可能结构单元的结构比较

  摘要：

  1-lithio-6,7-二甲氧基-3-甲基-2-新戊基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸锂重排为5,6-二甲氧基-2-甲基-1-二硫代衍生物（新戊酰氨基）茚满-2-羧酸（2，[1,2，-σ位移并保留构型）通过1,2-迁移类似于去质子醚的Wittig重排（方案2）。通过X射线衍射确定包括重排产物的绝对构型在内的结构。以发生重排结构条件是通过使各种其它四氢异喹啉衍生物（试验6，7，10，15）的金属化条件。发现仅一种其他化合物经历了相同的重排（15 16）。讨论了可能的重排机制（B–G）。由于存在四取代的C原子，因此茚满型β-氨基酸衍生物2具有构象锁定结构（NCCCO 2 R二面角44°）。为了进行比较，制备了相应的四氢化萘型β-氨基酸衍生物19-22，并通过X射线分析（对酯21的分析）表明，它们具有较大的二面角（约14.6倍）。60°）。提出可以将本文所述类型的β-氨基酸掺入肽中，从而沿肽主链提供已知角度的弯曲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760721
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-(3-Methoxyphenyl)-2-methyl-alanin-methylester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 rac-methyl 6-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  锂化的N-酰基-四氢异喹啉向氨基-茚满骨架的异常重排和3-氨基-2-甲基茚满和-四氢萘-2-羧酸作为肽转模拟物的可能结构单元的结构比较

  摘要：

  1-lithio-6,7-二甲氧基-3-甲基-2-新戊基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸锂重排为5,6-二甲氧基-2-甲基-1-二硫代衍生物（新戊酰氨基）茚满-2-羧酸（2，[1,2，-σ位移并保留构型）通过1,2-迁移类似于去质子醚的Wittig重排（方案2）。通过X射线衍射确定包括重排产物的绝对构型在内的结构。以发生重排结构条件是通过使各种其它四氢异喹啉衍生物（试验6，7，10，15）的金属化条件。发现仅一种其他化合物经历了相同的重排（15 16）。讨论了可能的重排机制（B–G）。由于存在四取代的C原子，因此茚满型β-氨基酸衍生物2具有构象锁定结构（NCCCO 2 R二面角44°）。为了进行比较，制备了相应的四氢化萘型β-氨基酸衍生物19-22，并通过X射线分析（对酯21的分析）表明，它们具有较大的二面角（约14.6倍）。60°）。提出可以将本文所述类型的β-氨基酸掺入肽中，从而沿肽主链提供已知角度的弯曲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760721

文献信息

• An Unusual Rearrangement of a LithiatedN-Acyl-tetrahydroisoquinoline to an Amino-indan Skeleton and Structural Comparison of 3-Amino-2-methylindan- and -tetrahydronaphthalene-2-carboxylic Acids as Possible Building Blocks for Peptide-Turn Mimics
  作者：Thomas Gees、W. Bernd Schweizer、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19930760721

  日期：1993.11.3

  rboxylate rearranges to the dilithio derivative of 5,6-dimethoxy-2-methyl-1-(pivaloylamino)indan-2-carboxylic acid (2, [1,2]-sigmatropic shift with retention of configuration) by 1,2-migration resembling the Wittig rearrangement of deprotonated ethers (Scheme 2). The structure, including absolute configuration of the rearrangement product, was determined by X-ray diffraction. Structural conditions

  1-lithio-6,7-二甲氧基-3-甲基-2-新戊基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸锂重排为5,6-二甲氧基-2-甲基-1-二硫代衍生物（新戊酰氨基）茚满-2-羧酸（2，[1,2，-σ位移并保留构型）通过1,2-迁移类似于去质子醚的Wittig重排（方案2）。通过X射线衍射确定包括重排产物的绝对构型在内的结构。以发生重排结构条件是通过使各种其它四氢异喹啉衍生物（试验6，7，10，15）的金属化条件。发现仅一种其他化合物经历了相同的重排（15 16）。讨论了可能的重排机制（B–G）。由于存在四取代的C原子，因此茚满型β-氨基酸衍生物2具有构象锁定结构（NCCCO 2 R二面角44°）。为了进行比较，制备了相应的四氢化萘型β-氨基酸衍生物19-22，并通过X射线分析（对酯21的分析）表明，它们具有较大的二面角（约14.6倍）。60°）。提出可以将本文所述类型的β-氨基酸掺入肽中，从而沿肽主链提供已知角度的弯曲。