1-苄基-2-苯基甲磺酰基-1H-苯并咪唑 | 102311-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-苄基-2-苯基甲磺酰基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-2-(benzylsulfonyl)-1H-benzo-[d]-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenylmethanesulfonyl-1H-benzimidazole；1-Benzyl-2-phenylmethansulfonyl-1H-benzimidazol；Cambridge id 5561046；1-benzyl-2-benzylsulfonylbenzimidazole
• CAS: 102311-51-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: YRGUTOKAKJTPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-2-苯基甲磺酰基-1H-苯并咪唑 、 苯甲醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-2-(benzyloxy)-1H-benzo-[d]-imidazole
  参考文献：
  名称：

  的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并[合成d -2-硫酮]咪唑和苯并[ d ]咪唑经由基于相，化学选择性反应

  摘要：

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00106
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 1-苄基-2-苯基甲磺酰基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并[合成d -2-硫酮]咪唑和苯并[ d ]咪唑经由基于相，化学选择性反应

  摘要：

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00106

文献信息

• Motifs in Natural Products as Useful Scaffolds to Obtain Novel Benzo[d]imidazole-Based Cannabinoid Type 2 (CB2) Receptor Agonists
  作者：Analia Young Hwa Cho、Hery Chung、Javier Romero-Parra、Poulami Kumar、Marco Allarà、Alessia Ligresti、Carlos Gallardo-Garrido、Hernán Pessoa-Mahana、Mario Faúndez、Carlos David Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/ijms241310918

  日期：——

  therapeutic opportunities for several pathologies. Its two main receptors, cannabinoid type 1 (CB1) and type 2 (CB2) receptors, mediate anti-inflammatory responses; however, their differing patterns of expression make the development of CB2-selective ligands therapeutically more attractive. The benzo[d]imidazole ring is considered to be a privileged scaffold in drug discovery and has demonstrated its

  内源性大麻素系统（ECS）是哺乳动物体内稳态的广谱调节剂，为多种病理学提供治疗机会。它的两个主要受体，1 型大麻素 (CB1) 和 2 型大麻素 (CB2) 受体，介导抗炎反应；然而，它们不同的表达模式使得 CB2 选择性配体的开发在治疗上更具吸引力。苯并[d]咪唑环被认为是药物发现中的特殊支架，并已证明其在开发具有不同药理学特性的分子中的多功能性。另一方面，大麻的主要精神活性成分，δ-9-四氢大麻酚（THC），在结构上可以描述为与芳香族多酚（间苯二酚）结构融合的脂肪族萜类基序。受这种植物大麻素结构的启发，我们将不同的天然产物基序与苯并[d]咪唑支架结合起来，获得了针对 CB2 受体的新化合物库。在这里，我们合成了 26 种新化合物，其中 15 种具有 CB2 结合作用，3 种显示出有效的激动剂活性。SAR分析表明，由带负电的原子连接的苯并[d]咪唑环的2位上存在大体积的脂肪族或芳香族天然
• Bednjagina; Postowskii, Chemija, 1959, vol. 2, p. 333,336
  作者：Bednjagina、Postowskii

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Alkoxy/Thioalkoxy Benzo[<i>d</i>]imidazoles and 2-Thione Benzo[<i>d</i>]imidazoles via a Phase-Based, Chemoselective Reaction
  作者：Hyo-Jeong Yoon、Seung-Ju Yang、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00106

  日期：2017.12.11

  2-Alkoxy/thioalkoxy benzo-[d]-imidazole and 2-thione benzo-[d]-imidazole libraries were constructed in solution phase and on solid phase, respectively. The key step in this work is the phase-based chemoselective reaction of the 2-mercaptobenzo-[d]-imidazole intermediate with benzyl chloride (solution phase) and Merrifield resin (solid phase). In the solution-phase case, benzyl chloride reacted with the thiol

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。