1-benzyl-2-(benzylthio)-1H-benzo-[d]-imidazole | 87216-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(benzylthio)-1H-benzo-[d]-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazole；1-benzyl-2-(benzylthio)-1H-benzimidazole；1-benzyl-2-benzylthiobenzimidazole；1-benzyl-2-(benzylsulfanyl)-1H-benzimidazole；1-benzyl-2-benzylsulfanylbenzimidazole
• CAS: 87216-52-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂S
• 分子量: 330.453
• InChiKey: QRHKEOIZDHEJHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(benzylthio)-1H-benzo-[d]-imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1-苄基-2-苯基甲磺酰基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并[合成d -2-硫酮]咪唑和苯并[ d ]咪唑经由基于相，化学选择性反应

  摘要：

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00106
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-benzyl-2-(benzylthio)-1H-benzo-[d]-imidazole
  参考文献：
  名称：

  的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并[合成d -2-硫酮]咪唑和苯并[ d ]咪唑经由基于相，化学选择性反应

  摘要：

  分别在溶液相和固相上构建了2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d ]-咪唑和2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑的文库。这项工作的关键步骤是2-巯基苯并-[ d ]-咪唑中间体与苄基氯（溶液相）和Merrifield树脂（固相）的基于相的化学选择性反应。在溶液相情况下，苄基氯与2-巯基苯并-[ d ]-咪唑的巯基反应，而在固相情况下，将Merrifield树脂引入苯并-[ d ]-咪唑的内部胺基。提供所需的2-烷氧基/硫代烷氧基苯并-[ d]-咪唑类似物，我们在溶液相中使用了各种烷基卤，醇和硫醇，在固相中获得了2-硫酮苯并-[ d ]-咪唑衍生物，我们使用了各种烷基卤和硼酸。最后，为了测量具有口服活性的药物潜力和三维（3D）空间中的分子多样性，我们计算了理化性质并显示了能量最小的3D结构。结果，来自溶液相和固相的库在3D空间中的物理化学性质和骨骼多样性方面显示出不同的特征。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00106

文献信息

• SYNTHESIS OF 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLE AND OF 2-MERCAPTO-BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES USING POLYMER-SUPPORTED ANIONS
  作者：D. S. Dalal、N. S. Pawar、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00304940509354982

  日期：2005.12

  2'-Dithiobis(benzothiazole) is used as a fungicide, insecticide, sensitizer and anti-scorching agent in vulcanization of rubber.5 2-Mercaptobenzimidazole (MBI) is an important chemical for many industrial applications, such as an inhibitor for copper plating, antioxidant for plating rubber compounds, adsorbent for heavy metal, antiseptic and medical substances.6-8 MBI is used as a non-staining secondary antioxidant

  2-巯基苯并噻唑 (MBT) 及其衍生物已用于保护铜和铜合金免受腐蚀。MBT是橡胶工业中重要的硫化催化剂。它还在分析中作为镉的试剂以及铜、铅、铋、银、汞、铊、金、铂和铱的测定起作用。据报道，2-巯基苯并噻唑的 S-烷基和 S-酰基衍生物具有抗真菌和抗菌活性 2，也被发现可用于皮革工业。 3A 2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑是几种重要经济作物的潜在接触杀真菌剂，例如大麦、棉花、玉米和小麦。2,2'-二硫代双(苯并噻唑)在橡胶硫化中用作杀菌剂、杀虫剂、敏化剂和防焦剂。5 2-巯基苯并咪唑 (MBI) 是许多工业应用的重要化学品，例如镀铜抑制剂、电镀橡胶化合物的抗氧化剂、重金属吸附剂、防腐剂和医用物质。6-8 MBI 用作非-橡胶和尼龙轮胎帘子线工业的染色辅助抗氧剂和抗臭氧剂。用于无硫硫化时，对耐热性有用。它还用作合成药物（例如兰索拉唑）和橡胶工业的其他有机化合物的中间体。SH 基团在生物代谢（例
• Deoxygenation of sulphoxides to sulphides with trichlorophosphane
  作者：Xia Zhao、Xiancai Zheng、Bo Yang、Jianqiao Sheng、Kui Lu

  DOI：10.1039/c7ob02834b

  日期：——

  An efficient route to deoxygenation of sulphoxides to sulphides with PCl3 under mild reaction condition was developed. PCl3 was used as a reducing agent for the first time to convert sulphoxides to sulphides. The mild conditions, use of cheap and readily available reagent, and broad substrate scope render it a useful strategy for preparing sulphides.

  开发了在温和的反应条件下用PCl 3将亚砜脱氧成硫化物的有效途径。PCl 3首次用作还原剂，将亚砜转化为硫化物。温和的条件，使用便宜且容易获得的试剂以及广泛的底物范围使其成为制备硫化物的有用策略。
• 硫醚类化合物的合成方法
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN110041236A

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了一种硫醚类化合物的合成方法，包括以下步骤：将三氯化磷与均匀分布有亚砜类化合物的溶剂均匀混合，混合后于20～25℃反应0.5～6小时，得到硫醚类化合物，其中，所述溶剂为乙腈，相比于现有技术，本发明的合成方法具有原料便宜易得，还原剂廉价易得、易于保存和能够得到一系列硫醚类化合物的优点。
• The Activity of Magnesium/Aluminum ‘Memory Effect’ Reconstructed Hydrotalcites in the Microwave-Assisted Synthesis of 2-Benzimidazolethiol and Its Alkylated Derivatives
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Deysi Cruz-Gonzalez、Rodrigo González-Olvera、Deyanira Angeles-Beltrán、Rosa Santillan

  DOI：10.1055/s-0033-1339763

  日期：——

  heterogeneous base for the alkylation reactions. An efficient and practical methodology for the microwave-assisted synthesis of 2-benzimidazolethiol from 1,2-benzenediamine and carbon disulfide using reconstructed hydrotalcite is described. The corresponding mono- and dialkylated derivatives of 2-benzimidazolethiol were obtained generally in good to excellent yields after short reaction times. Reconstructed

  摘要 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。 描述了一种高效实用的方法，可利用重构的水滑石从1,2-苯二胺和二硫化碳进行微波辅助合成2-苯并咪唑硫醇。在短的反应时间之后，通常以良好或优异的产率获得2-苯并咪唑硫醇的相应的单和二烷基化的衍生物。重构水滑石被证明是用于烷基化反应的有效且可重复使用的异质碱。
• Motifs in Natural Products as Useful Scaffolds to Obtain Novel Benzo[d]imidazole-Based Cannabinoid Type 2 (CB2) Receptor Agonists
  作者：Analia Young Hwa Cho、Hery Chung、Javier Romero-Parra、Poulami Kumar、Marco Allarà、Alessia Ligresti、Carlos Gallardo-Garrido、Hernán Pessoa-Mahana、Mario Faúndez、Carlos David Pessoa-Mahana

  DOI：10.3390/ijms241310918

  日期：——

  therapeutic opportunities for several pathologies. Its two main receptors, cannabinoid type 1 (CB1) and type 2 (CB2) receptors, mediate anti-inflammatory responses; however, their differing patterns of expression make the development of CB2-selective ligands therapeutically more attractive. The benzo[d]imidazole ring is considered to be a privileged scaffold in drug discovery and has demonstrated its

  内源性大麻素系统（ECS）是哺乳动物体内稳态的广谱调节剂，为多种病理学提供治疗机会。它的两个主要受体，1 型大麻素 (CB1) 和 2 型大麻素 (CB2) 受体，介导抗炎反应；然而，它们不同的表达模式使得 CB2 选择性配体的开发在治疗上更具吸引力。苯并[d]咪唑环被认为是药物发现中的特殊支架，并已证明其在开发具有不同药理学特性的分子中的多功能性。另一方面，大麻的主要精神活性成分，δ-9-四氢大麻酚（THC），在结构上可以描述为与芳香族多酚（间苯二酚）结构融合的脂肪族萜类基序。受这种植物大麻素结构的启发，我们将不同的天然产物基序与苯并[d]咪唑支架结合起来，获得了针对 CB2 受体的新化合物库。在这里，我们合成了 26 种新化合物，其中 15 种具有 CB2 结合作用，3 种显示出有效的激动剂活性。SAR分析表明，由带负电的原子连接的苯并[d]咪唑环的2位上存在大体积的脂肪族或芳香族天然