tris(γ-acetoxypropyl)nitromethane | 129918-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tris(γ-acetoxypropyl)nitromethane
• 英文别名: 4-nitro-4-<1-(3-acetoxypropyl)>-1,7-diacetoxyheptane；1,7-diacetoxy-4-(3-acetoxypropyl)-4-nitroheptane；tris(3-acetoxypropyl)nitromethane；[7-Acetyloxy-4-(3-acetyloxypropyl)-4-nitroheptyl] acetate
• CAS: 129918-72-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈
• 分子量: 361.392
• InChiKey: GZEDCBPVSVRYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(γ-acetoxypropyl)nitromethane 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 103.0h， 生成 1-<amino>carbonyl>-1,1-bis<2-<amino>carbonyl>ethyl>propyl>amino>carbonyl>adamantane
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of micelles. 18. Cascade polymers: syntheses and characterization of one-directional arborols based on adamantane

  摘要：

  Several methods for the synthesis of cascade polymers (dendritic macromolecules) on adamantane have been investigated. The synthesis of two novel, branched monomers, 4-amino-4-(3-acetoxypropyl)-1,7-diacetoxyheptane and di-tert-butyl 4-amino-4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]heptanedioate, possessing 3-fold symmetry and branches emanating from a tetrahedral carbon branch point, is described. These monomers were reacted with a monofunctional adamantane core to evaluate the reaction efficiency, ease of purification of products, and spectral characteristics.

  DOI：

  10.1021/jo00025a038
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基丙基)-4-硝基-1,7-庚二醇 生成 tris(γ-acetoxypropyl)nitromethane
  参考文献：
  名称：

  Cascade Molecules: 15.¹Synthesis of Tris(3-substituted) Tripropylnitromethanes

  摘要：

  以4-(3-羟丙基)-4-硝基-1,7-庚二醇为原料，制备了一系列多官能硝基甲烷衍生物1,3',7-三取代4-硝基-4-丙基庚烷，并进行了光谱关联；这些衍生物验证了特定尺寸级联聚合物的表面衍生化方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26586

文献信息

• Design of Bifunctional Dendritic 5-Aminolevulinic Acid and Hydroxypyridinone Conjugates for Photodynamic Therapy
  作者：Tao Zhou、Sinan Battah、Francesca Mazzacuva、Robert C. Hider、Paul Dobbin、Alexander J. MacRobert

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00574

  日期：2018.10.17

  Iron chelators have recently attracted interest in the field of photodynamic therapy (PDT) owing to their role in enhancement of intracellular protoporphyrin IX (PpIX) generation induced by 5-aminolevulinic acid (ALA) via the biosynthetic heme cycle. Although ALA is widely used in PDT, cellular uptake of ALA is limited by its hydrophilicity. In order to improve ALA delivery and enhance the PpIX production, several dendrimers incorporating both ALA and 3-hydroxy-4-pyridinone (HPO) were synthesized. The ability of the dendrimers to enter cells and be metabolized to the PpIX photosensitizer was studied in several human cancer cell lines. The dendrimers were found to be significantly more efficient than ALA alone in PpIX production. The higher intracellular PpIX levels showed a clear correlation with enhanced cellular phototoxicity following light exposure. Dendritic derivatives are therefore capable of efficiently delivering both ALA and HPO, which act synergistically to amplify in vitro PpIX levels and enhance PDT efficacy.

  最近，铁螯合剂在光动力疗法（PDT）领域引起了人们的兴趣，这是因为铁螯合剂能通过生物合成血红素循环，增强 5-氨基乙酰丙酸（ALA）诱导的细胞内原卟啉 IX（PpIX）的生成。虽然 ALA 被广泛应用于光导疗法，但由于其亲水性，细胞对 ALA 的吸收受到限制。为了改善 ALA 的输送并提高 PpIX 的产生，我们合成了几种同时含有 ALA 和 3-羟基-4-吡啶酮（HPO）的树枝状聚合物。在几种人类癌细胞系中研究了树枝状聚合物进入细胞并代谢为 PpIX 光敏剂的能力。研究发现，树枝状聚合物产生 PpIX 的效率明显高于 ALA 本身。细胞内较高的 PpIX 水平与光照射后细胞光毒性的增强有明显的相关性。因此，树枝状衍生物能够有效地传递 ALA 和 HPO，两者协同增效，提高体外 PpIX 水平，增强 PDT 疗效。
• Building blocks for cascade polymers. 3. Facile elimination of nitrous acid from quaternary nitroalkanes
  作者：Claus D. Weis、George R. Newkome

  DOI：10.1021/jo00309a029

  日期：1990.10
• Mills, Jerry L.; Harwell, David E.; Marquis, Virginia K. De, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 87, # 1-4, p. 149 - 156
  作者：Mills, Jerry L.、Harwell, David E.、Marquis, Virginia K. De、Marx, John N.

  DOI：——

  日期：——
• WEIS, CLAUS D.;NEWKOME, GEORGE R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5801-5802
  作者：WEIS, CLAUS D.、NEWKOME, GEORGE R.

  DOI：——

  日期：——