tert-butyl 3-formyl-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5(4H)-carboxylate | 1293996-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 3-formyl-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5(4H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-formyl-6,7-dihydro-4H-triazolo[1,5-a]pyrazine-5-carboxylate
• CAS: 1293996-03-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃
• 分子量: 252.273
• InChiKey: VNPWOSGXGNCQHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-formyl-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5(4H)-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(Difluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086
• 作为产物：
  描述：

  (5-boc-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-3-yl)methyl acetate 在 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 tert-butyl 3-formyl-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-5(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086