diethyl 2-acetamido-2-(2'-acetoxy-2'-methoxyethyl)propanedioate | 66966-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(2'-acetoxy-2'-methoxyethyl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-(2-acetyloxy-2-methoxyethyl)propanedioate
• CAS: 66966-88-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₈
• 分子量: 333.339
• InChiKey: SXDXPTJEXUMXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(2'-acetoxy-2'-methoxyethyl)propanedioate 生成 diethyl 2-(acetylamino)-2-[(E)-2-methoxyethenyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  ALKS, VITAUTS;SUFRIN, JANICE R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5257-5260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Dowex₅₀*8(H) 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(2'-acetoxy-2'-methoxyethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  （S）-天冬氨酸半醛：合成与结构研究

  摘要：

  我们报告了一种新型合成的（S）-天冬氨酸半醛（S）-ASA，1，赖氨酸生物合成的关键中间体，基于烯醇醚前体（S）-2-amino-4的水解-甲氧基丁-3-烯酸10。（S）-ASA可从这种稳定的中间体中方便且定量地释放出来，并且可以直接用于生物学研究，因为甲醇是唯一的副产物。酶抑制研究和化学先例暗示环状乳醇结构可能很重要。但是，异核多键耦合（HMBC）测量与水合物是水溶液中的主要物质相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00330-4

文献信息

• Improved synthetic access to the β,γ-enol ether amino acids, L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid and l-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid
  作者：Vitauts Alks、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98044-4

  日期：1990.1

  to L-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid, exclusive of the - isomer, has been developed. The key step is direct formation of a -enol ether derivative from the corresponding dimethylacetal, by refluxing in CCl4, in the presence of hexamethyldisilazane and Me3SiI. The isomeric L- amino acid could be accessed from this route by isomerizing the intermediate, methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy--but-3-enoate

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。
• Synthesis of L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid
  作者：Dennis D. Keith、John A. Tortora、Roxana Yang

  DOI：10.1021/jo00413a016

  日期：1978.9