ethyl (E)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate | 1037590-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-[(Trifluoromethylsulfonyl)oxy]-4-methyl-2-pentenoic acid ethyl ester
• CAS: 1037590-32-1
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 290.26
• InChiKey: OVCGKWPULWXCQB-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 异丁酰乙酸乙酯 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ethyl (E)-4-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化消除/异构化三氟甲磺酸酯成1,3-二烯

  摘要：

  染成二烯：通过标题反应合成了1,3-二烯（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基）。初步研究支持了一种机理上截然不同的途径，该途径涉及从阳离子乙烯基钯（II）中间体中初步消除β-氢化物，随后对相应的异戊烯中间体进行区域特异性加氢钯化以及最终消除β-氢化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201101820

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Acetoacetate-Derived Enol Triflates
  作者：David Babinski、Omid Soltani、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/ol8010002

  日期：2008.7.3

  A highly stereoselective method for preparing ( Z)- and ( E)-enol triflates derived from substituted acetoacetate derivatives is described. The salient feature of this methodology is the use of Schotten-Baumann-type conditions to control enolate geometry using either aqueous LiOH ( Z-selective) or aqueous (Me)(4)NOH ( E-selective) in combination with triflic anhydride to provide a practical and predictable

  描述了用于制备衍生自取代的乙酰乙酸酯衍生物的（Z）-和（E）-烯醇三氟甲磺酸酯的高度立体选择性的方法。该方法的显着特征是使用Schotten-Baumann型条件通过使用LiOH水溶液（Z选择性）或（Me）（4）NOH水溶液（E选择性）与三氟甲磺酸酐组合来控制烯醇几何形状，以提供这些有价值的基材的实用且可预测的方法。