3-(3-pyridyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 352650-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-pyridyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(5-(3-nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-pyridine；5-(3-nitrophenyl)-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazole；5-(3-nitrophenyl)-3-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 352650-18-1
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₃
• mdl: MFCD00264556
• 分子量: 268.232
• InChiKey: PMUYBTQNMMMWIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-pyridyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 、 氨 生成 3-(3-pyridin-3-yl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions and their methods of use

  摘要：

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，以及使用该组合物的方法和相关制品。

  公开号：

  US20080167286A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-pyridyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  该手稿报道了20种3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成，其中9种是新型化合物。使用了与由取代的苯甲酸获得的酰氯的ox肟反应。所有化合物均针对五种标准细菌进行了测试（美国典型培养物保藏中心（ATCC））：大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌。使用琼脂扩散技术进行筛选测定，其中使用100μM杂环化合物溶液（20％二甲基亚砜/水）。通过在微量滴定板中以递减的浓度进行系列稀释来确定活性化合物的最小抑制浓度（MIC）。硝化的衍生物给出了最佳的测试结果，其中MIC = 60μM（E. 大肠杆菌）是邻位硝化衍生物的最低值。这些化合物的活性可能涉及通过自由基的机制。金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌对所有化合物均具有抗性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180118

文献信息

• [EN] NOVEL 1,2,4 OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009148452A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  这项发明涉及1,2,4噁二唑化合物及其类似物，其表示为式（II），以及其组合物和使用方法。
• Synthesis and activity of substituted heteroaromatics as positive allosteric modulators for α4β2α5 nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Zhuang Jin、Pasha Khan、Youseung Shin、Jingyi Wang、Li Lin、Michael D. Cameron、Jon M. Lindstrom、Paul J. Kenny、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.049

  日期：2014.1

  The design and synthesis of a series of substituted heteroaromatic α4β2α5 positive allosteric modulators is reported. The optimization and development of the heteroaromatic series was carried out from NS9283, and several potent analogues, such as 3-(5-(pyridin-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)benzonitrile (5k) and 3,3′-(2H-tetrazole-2,5-diyl)dipyridine (12h) with good in vitro efficacy were discovered.

  报道了一系列取代的杂芳族 α4β2α5 正变构调节剂的设计和合成。杂芳族系列的优化和开发是从 NS9283 和几个有效的类似物，如 3-(5-(pyridin-3-yl)-2 H -tetrazol-2-yl)benzonitrile ( 5k ) 和 3,发现了具有良好体外功效的3'-(2 H-四唑-2,5-二基)二吡啶( 12h )。
• OXADIAZOLE AND THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Dahl Bjarne H.

  公开号：US20100029685A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  This invention relates to oxadiazolyl and thiadiazolyl derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及氧代噻二唑基和硫代噻二唑基衍生物，发现它们是乙酰胆碱受体的调节剂。由于它们的药理特性，本发明的化合物可能对与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或障碍，与平滑肌收缩相关的疾病或障碍，内分泌疾病或障碍，神经退行性疾病或障碍，炎症、疼痛以及由于滥用化学物质终止而引起的戒断症状的治疗可能有用。
• Novel 1,2,4 Oxadiazole Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20080269236A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，由式（II）所表示，以及其组合物和使用方法。
• Novel oxadiazole derivatives and their medical use
  申请人：Dahl Bjarne H.

  公开号：US20090312347A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  This invention relates to novel oxadiazole derivatives, which are found to be modulators of the nicotinic acetylcholine receptors. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及一种新型的噁唑烷衍生物，其被发现是尼古丁乙酰胆碱受体的调节剂。由于其药理学特性，本发明中的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）的胆碱能系统、外周神经系统（PNS）、平滑肌收缩相关的疾病或疾患、内分泌疾病或疾患、神经退行性疾病或疾患、炎症、疼痛以及由于滥用化学物质而引起的戒断症状等疾病或疾患具有用处。