3-(4-chlorophenyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole | 380904-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl)-5-(m-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 380904-14-3
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃O₃
• mdl: MFCD01624373
• 分子量: 301.689
• InChiKey: RIWIKYQSVVZNGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  473.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-5-(3-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  该手稿报道了20种3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成，其中9种是新型化合物。使用了与由取代的苯甲酸获得的酰氯的ox肟反应。所有化合物均针对五种标准细菌进行了测试（美国典型培养物保藏中心（ATCC））：大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌。使用琼脂扩散技术进行筛选测定，其中使用100μM杂环化合物溶液（20％二甲基亚砜/水）。通过在微量滴定板中以递减的浓度进行系列稀释来确定活性化合物的最小抑制浓度（MIC）。硝化的衍生物给出了最佳的测试结果，其中MIC = 60μM（E. 大肠杆菌）是邻位硝化衍生物的最低值。这些化合物的活性可能涉及通过自由基的机制。金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌对所有化合物均具有抗性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180118

文献信息

• Clean one-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles under solvent-free conditions using microwave irradiation and potassium fluoride as catalyst and solid support
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Reza Ghaieni、Reza Aryan、Ali Mohammad Amani

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.063

  日期：2010.1

  Potassium fluoride was found to be an efficient catalyst and solid support for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. In this work, a one-pot method for the synthesis of these compounds from the reaction of nitriles with hydroxylamine hydrochloride and acyl chloride in the presence of potassium fluoride under solvent-free conditions using microwave irradiation has been developed. The

  发现氟化钾是用于合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的有效催化剂和固体载体。在这项工作中，已经开发了一种一锅法，该方法是在无溶剂条件下使用微波辐射，在氟化钾存在下，腈与盐酸羟胺和酰氯的反应来合成这些化合物。与常规固体载体相比，使用氟化钾作为固体载体的优点是操作简单和产物分离方便。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of 3,5-Diaryl-1,2,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Felipe Cunha、Joseli Nogueira、Alcino de Aguiar

  DOI：10.21577/0103-5053.20180118

  日期：——

  concentrations (MIC) of the active compounds were determined by serial dilutions at decreasing concentrations in microtiter plates. The nitrated derivatives gave the best test results, where MIC = 60 μM (E. coli) was the lowest value found for an ortho-nitrated derivative. The activity of these compounds possibly involves a mechanism via free radicals. S. aureus and P. aeruginosa were resistant to all

  该手稿报道了20种3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物的合成，其中9种是新型化合物。使用了与由取代的苯甲酸获得的酰氯的ox肟反应。所有化合物均针对五种标准细菌进行了测试（美国典型培养物保藏中心（ATCC））：大肠杆菌，铜绿假单胞菌，粪肠球菌，奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌。使用琼脂扩散技术进行筛选测定，其中使用100μM杂环化合物溶液（20％二甲基亚砜/水）。通过在微量滴定板中以递减的浓度进行系列稀释来确定活性化合物的最小抑制浓度（MIC）。硝化的衍生物给出了最佳的测试结果，其中MIC = 60μM（E. 大肠杆菌）是邻位硝化衍生物的最低值。这些化合物的活性可能涉及通过自由基的机制。金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌对所有化合物均具有抗性。