benzyl (4S)-4-[[(2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]pentanoate | 864238-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-4-[[(2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]pentanoate
• CAS: 864238-56-2
• 化学式: C₇₁H₈₄N₆O₁₂
• 分子量: 1213.48
• InChiKey: ICVSPBKKLFTIIJ-RPINNNJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-4-[[(2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]pentanoate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-isobutyl-(5S)-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三异丙基亚磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl (4S)-4-[[(2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxo-5-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+