(4,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)boronic acid | 1313739-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)boronic acid
• CAS: 1313739-30-8
• 化学式: C₂₁H₁₉BO₂
• 分子量: 314.192
• InChiKey: VSTKEFQKHJNGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (4,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)boronic acid 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-4,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  CoI-和RhI-催化的[2+2+2]环加成反应中的炔基硼酸酯和-硼酰胺：通过选择性Suzuki偶联构建低聚芳基

  摘要：

  低聚芳基是通过过渡金属催化的硼化炔烃的 [2+2+2] 环加成反应制备的，然后是 Suzuki 与芳基卤化物的交叉偶联。Ethynylboryl pinacolate 参与研究的所有类型的钴催化 [2+2+2] 环加成反应（即，全分子间环三聚、二炔-炔共环化和全分子内三炔环异构化）。在 Pd 催化的交叉偶联后，所得平台产生线性和有角的三和四芳基。此外，还开发了第一个涉及炔基萘硼酰胺的 [2+2+2] 环加成反应。这些衍生物可以在作为催化剂的铑配合物存在下与二炔共环化。因为硼酰胺基团在 Suzuki 偶联条件下是无活性的，但可以很容易地脱保护以提供活性基团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100371
• 作为产物：
  描述：

  1,7-diphenylhepta-1,6-diyne 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4,7-diphenyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  CoI-和RhI-催化的[2+2+2]环加成反应中的炔基硼酸酯和-硼酰胺：通过选择性Suzuki偶联构建低聚芳基

  摘要：

  低聚芳基是通过过渡金属催化的硼化炔烃的 [2+2+2] 环加成反应制备的，然后是 Suzuki 与芳基卤化物的交叉偶联。Ethynylboryl pinacolate 参与研究的所有类型的钴催化 [2+2+2] 环加成反应（即，全分子间环三聚、二炔-炔共环化和全分子内三炔环异构化）。在 Pd 催化的交叉偶联后，所得平台产生线性和有角的三和四芳基。此外，还开发了第一个涉及炔基萘硼酰胺的 [2+2+2] 环加成反应。这些衍生物可以在作为催化剂的铑配合物存在下与二炔共环化。因为硼酰胺基团在 Suzuki 偶联条件下是无活性的，但可以很容易地脱保护以提供活性基团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100371

文献信息

• Alkynylboronates and -boramides in CoI- and RhI-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions: Construction of Oligoaryls through Selective Suzuki Couplings
  作者：Laura Iannazzo、K. Peter C. Vollhardt、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/ejoc.201100371

  日期：2011.6

  borylated alkynes, followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides. Ethynylboryl pinacolate took part in cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of all types investigated (i.e., all-intermolecular cyclotrimerization, diyne-yne cocyclization, and all-intramolecular triyne cycloisomerization). The resulting platforms gave rise to linear and angular ter- and quateraryls after Pd-catalyzed cross-coupling

  低聚芳基是通过过渡金属催化的硼化炔烃的 [2+2+2] 环加成反应制备的，然后是 Suzuki 与芳基卤化物的交叉偶联。Ethynylboryl pinacolate 参与研究的所有类型的钴催化 [2+2+2] 环加成反应（即，全分子间环三聚、二炔-炔共环化和全分子内三炔环异构化）。在 Pd 催化的交叉偶联后，所得平台产生线性和有角的三和四芳基。此外，还开发了第一个涉及炔基萘硼酰胺的 [2+2+2] 环加成反应。这些衍生物可以在作为催化剂的铑配合物存在下与二炔共环化。因为硼酰胺基团在 Suzuki 偶联条件下是无活性的，但可以很容易地脱保护以提供活性基团，