(R)-6-propyl-1-tosylpiperidin-3-one | 1315495-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-propyl-1-tosylpiperidin-3-one
• 英文别名: (6R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-propylpiperidin-3-one
• CAS: 1315495-16-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: SMNWRWMLHWSZCP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-propyl-1-tosylpiperidin-3-one 在 甲醇 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,6R)-6-propylpiperidin-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氢甲酰化和二羟基化合成伪conconine及其差向异构体

  摘要：

  使用串联加氢甲酰化-缩合形成六元环和立体选择性二羟基化以引入氧合，已实现了生物碱假代水合碱及其差向异构体的合成。二羟基化的立体选择性可以通过亲脂性和静电效应来解释，并得到DFT计算的支持。生物碱可通过区域选择性脱羟基或通过重排，然后还原而获得。

  DOI：

  10.1021/jo2008912
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-propyl-1-tosylpiperidine-2,3-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(R)-6-propyl-1-tosylpiperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  氢甲酰化和二羟基化合成伪conconine及其差向异构体

  摘要：

  使用串联加氢甲酰化-缩合形成六元环和立体选择性二羟基化以引入氧合，已实现了生物碱假代水合碱及其差向异构体的合成。二羟基化的立体选择性可以通过亲脂性和静电效应来解释，并得到DFT计算的支持。生物碱可通过区域选择性脱羟基或通过重排，然后还原而获得。

  DOI：

  10.1021/jo2008912

文献信息

• A Synthesis of Pseudoconhydrine and Its Epimer via Hydroformylation and Dihydroxylation
  作者：Roderick W. Bates、K. Sivarajan、Bernd F. Straub

  DOI：10.1021/jo2008912

  日期：2011.8.19

  A synthesis of the alkaloid pseudoconhydrine and its epimer has been achieved using tandem hydroformylation–condensation to form the six-membered ring and stereoselective dihydroxylation to introduce oxygenation. The stereoselectivity of dihydroxylation can be explained by lipophilic and electrostatic effects, supported by DFT calculations. The alkaloids can be obtained either by regioselective dehydroxylation

  使用串联加氢甲酰化-缩合形成六元环和立体选择性二羟基化以引入氧合，已实现了生物碱假代水合碱及其差向异构体的合成。二羟基化的立体选择性可以通过亲脂性和静电效应来解释，并得到DFT计算的支持。生物碱可通过区域选择性脱羟基或通过重排，然后还原而获得。