benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[2-[(2R,5S)-1-[[4-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetate | 1414916-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[2-[(2R,5S)-1-[[4-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 1414916-09-8
• 化学式: C₅₅H₇₃N₉O₁₄S₂
• 分子量: 1148.37
• InChiKey: JOEPTYAYDPZFQE-KWDKOVGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[2-[(2R,5S)-1-[[4-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[2-[(2R,5S)-5-(aminomethyl)-1-[[4-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和循环精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）肽模拟物-紫杉醇缀合物的生物学评价（体外和体内）靶向整合素α V β 3

  摘要：

  整联配体-紫杉醇结合体的一小库10 - 13用使用肿瘤归巢的目的合成环[DKP-RGD]对于细胞毒性药物的位点定向递送拟肽。所有的紫杉醇-RGD构造10 - 13受抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的α V β 3整联在低纳摩尔浓度受体和体外细胞毒活性表现出抗类似于紫杉醇的人肿瘤细胞系组成的小组。在这些细胞系中，顺铂耐药的IGROV-1 / PT1细胞表达高水平的整合素α V β 3，使它们具有吸引力，可以在体内模型中进行测试。环[DKP - f 3-RGD] -PTX 11在生理溶液以及人和鼠血浆中均显示出足够的稳定性，是体内测试的良好候选者。在针对裸鼠异种移植的IGROV-1 / Pt1人卵巢癌的靶向肿瘤实验中，尽管使用的紫杉醇摩尔剂量较低（约一半），但与紫杉醇相比，化合物11的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm301058f
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-methoxy-2,3,6-trimethylphenylsulfonyl)aminomethyl)benzylic alcohol 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium cyanoborohydride 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丙醇 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[[2-[(2R,5S)-1-[[4-[[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methyl]phenyl]methyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3,6-dioxopiperazin-2-yl]acetyl]amino]pentanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成和循环精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）肽模拟物-紫杉醇缀合物的生物学评价（体外和体内）靶向整合素α V β 3

  摘要：

  整联配体-紫杉醇结合体的一小库10 - 13用使用肿瘤归巢的目的合成环[DKP-RGD]对于细胞毒性药物的位点定向递送拟肽。所有的紫杉醇-RGD构造10 - 13受抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的α V β 3整联在低纳摩尔浓度受体和体外细胞毒活性表现出抗类似于紫杉醇的人肿瘤细胞系组成的小组。在这些细胞系中，顺铂耐药的IGROV-1 / PT1细胞表达高水平的整合素α V β 3，使它们具有吸引力，可以在体内模型中进行测试。环[DKP - f 3-RGD] -PTX 11在生理溶液以及人和鼠血浆中均显示出足够的稳定性，是体内测试的良好候选者。在针对裸鼠异种移植的IGROV-1 / Pt1人卵巢癌的靶向肿瘤实验中，尽管使用的紫杉醇摩尔剂量较低（约一半），但与紫杉醇相比，化合物11的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm301058f