(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentane-1,2-diol | 1415654-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-5-phenylmethoxypentane-1,2-diol
• CAS: 1415654-74-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VFEKWYTYORCYIY-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentane-1,2-diol 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 萘 、 lithium 、 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4S,5S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-4-(benzyloxy)butan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-5-(benzyloxy)-3-methylpentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of FD-891
  作者：J. S. Yadav、Sukant Kishore Das、G. Sabitha

  DOI：10.1021/jo302205t

  日期：2012.12.21

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.