1-(1-chloro-1,2-epoxybutyl)-1-cyclohexanol | 134857-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-chloro-1,2-epoxybutyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: 1-(2-Chloro-3-ethyloxiran-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 134857-90-2
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₂
• 分子量: 204.697
• InChiKey: NKHAQWKOVWRSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-chloro-1,2-epoxybutyl)-1-cyclohexanol 在 sodium phenylselenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到1-(1-羟基环己基)-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring-Opening of Chlorooxiranes: A New Synthesis of α-Hydroxy α′-Substituted Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloroalkylp-Tolyl Sulfoxides

  摘要：

  1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides 与羰基化合物的加成反应产生了加合物，然后通过两个步骤将其转化为氯环氧乙烷，总产率很高。用各种亲核剂处理氯环氧乙烷，可以得到α-羟基α′-取代酮或α-羟基酮，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1582
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfinylbutyl]cyclohexan-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-(1-chloro-1,2-epoxybutyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring-Opening of Chlorooxiranes: A New Synthesis of α-Hydroxy α′-Substituted Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloroalkylp-Tolyl Sulfoxides

  摘要：

  1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxides 与羰基化合物的加成反应产生了加合物，然后通过两个步骤将其转化为氯环氧乙烷，总产率很高。用各种亲核剂处理氯环氧乙烷，可以得到α-羟基α′-取代酮或α-羟基酮，收率很高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1582