Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-((Z)-3-oxo-3-phenyl-propenylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 95900-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-((Z)-3-oxo-3-phenyl-propenylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 95900-24-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₉
• 分子量: 449.458
• InChiKey: VRQCGFAQKXGLIZ-JHMUKBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-5-((Z)-3-oxo-3-phenyl-propenylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9