4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile | 190451-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-oxocyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 190451-96-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: VMJLVOXCNAFFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile 、 (S)-1-methylenamino-2-(1,1-diphenyl-1-methoxymethyl)pyrrolidine 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性甲醛N，N-二烷基hydr的迈克尔加成到活化的环烯烃上

  摘要：

  亲核共轭加成的手性甲醛Ñ，Ñ -dialkylhydrazones 1到双重激活环烯烃2 - 8个前进顺利，得到相应的迈克尔加成物14，16，18，20，22，24，和25中的可变产率和选择性。反应自发或在MgI 2存在下进行取决于底物的类型，为温和的路易斯酸。通过将moiety部分转化为缩醛，二硫缩醛或腈来实现手性助剂的释放。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.007
• 作为产物：
  描述：

  贲亭酸乙酯 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885

文献信息

• Unsaturated Nitriles:  A Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Highly Reactive Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9703818

  日期：1997.5.1
• 1-OXO-2-CYCLOHEXENYL-2-CARBONITRILE
  作者：Fleming, Fraser F.、Shook, Brian C.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0254

  日期：——
• Unsaturated Nitriles:  Precursors for a Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9822885

  日期：1999.4.1

  five-membered oxonitriles 22a-c are prepared by analogous ozonolysis-aldol cyclizations employing omega-alkenyl beta-ketonitriles. The method tolerates various substitution patterns and allows for the synthesis of beta,beta-disubstituted oxonitriles (22c). The reaction conditions are essentially neutral providing the beta-hydroxyoxonitriles 22d and 22e with only trace amounts of the aromatic dehydration

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。
• Michael addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones to activated cyclic alkenes
  作者：Juan Vázquez、Elena Cristea、Elena Díez、José M. Lassaletta、Auxiliadora Prieto、Rosario Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.007

  日期：2005.4

  The nucleophilic conjugate addition of chiral formaldehyde N,N-dialkylhydrazones 1 to doubly activated cyclic alkenes 2–8 proceeds smoothly to afford the corresponding Michael adducts 14, 16, 18, 20, 22, 24, and 25 in variable yields and selectivities. The reactions take place either spontaneously or in the presence of MgI2 as a mild Lewis acid depending on the type of substrate. Release of the chiral

  亲核共轭加成的手性甲醛Ñ，Ñ -dialkylhydrazones 1到双重激活环烯烃2 - 8个前进顺利，得到相应的迈克尔加成物14，16，18，20，22，24，和25中的可变产率和选择性。反应自发或在MgI 2存在下进行取决于底物的类型，为温和的路易斯酸。通过将moiety部分转化为缩醛，二硫缩醛或腈来实现手性助剂的释放。