4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile | 190451-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-5-oxocyclopentene-1-carbonitrile
• CAS: 190451-96-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: VMJLVOXCNAFFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile 、 (S)-1-methylenamino-2-(1,1-diphenyl-1-methoxymethyl)pyrrolidine 在 magnesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  手性甲醛N，N-二烷基hydr的迈克尔加成到活化的环烯烃上

  摘要：

  亲核共轭加成的手性甲醛Ñ，Ñ -dialkylhydrazones 1到双重激活环烯烃2 - 8个前进顺利，得到相应的迈克尔加成物14，16，18，20，22，24，和25中的可变产率和选择性。反应自发或在MgI 2存在下进行取决于底物的类型，为温和的路易斯酸。通过将moiety部分转化为缩醛，二硫缩醛或腈来实现手性助剂的释放。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.007
• 作为产物：
  描述：

  贲亭酸乙酯 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885

文献信息

• Unsaturated Nitriles:  A Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Highly Reactive Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9703818

  日期：1997.5.1
• 1-OXO-2-CYCLOHEXENYL-2-CARBONITRILE
  作者：Fleming, Fraser F.、Shook, Brian C.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0254

  日期：——