(+)-2-((2S,3S)-4-iodo-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane | 1054486-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (+)-2-((2S,3S)-4-iodo-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-4-iodo-2,3-dimethylbutyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1054486-87-1
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: KMEXRZMAUNVPDY-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-((2S,3S)-4-iodo-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane 、 (1E,5Z)-1-Iodo-2,6-dimethyl-1,5-octadiene 在 叔丁基锂 、 zinc dibromide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以71%的产率得到(-)-2-((2S,3R,5E,9Z)-2,3,6,10-tetramethyldodeca-5,9-dienyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,3-dimethylbutan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到(+)-2-((2S,3S)-4-iodo-2,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays

  摘要：

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.

  DOI：

  10.1021/jo8010649

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Vicinal Dialkyl Arrays
  作者：Anthoni W. van Zijl、Wiktor Szymanski、Ferrnando López、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo8010649

  日期：2008.9.19

  With a consecutive "asymmetric allylic alkylation (AAA)/cross-metathesis (CM)/conjugate addition (CA)" protocol it is possible to synthesize either stereoisomer of compounds containing a vicinal dialkyl array with excellent stereoselectivity. The versatility of this protocol in natural product synthesis is demonstrated in the preparation of the ant pheromones faranal and lasiol.